受此两方面工作的启发,大连理工大学叶智识课题组设想利用膦催化策略,实现环丙烷Csp3-H胺化反应构建1-取代环丙胺(图2)。该课题存在如下挑战:1)环丙基炔酮与膦催化反应后会形成α和γ两个反应位点,反应存在区域选择性;2)γ位存在空间位阻,不利于环丙基的Csp3-H胺化反应;3)氮杂芳环类化合物中氮原子的亲核能力...
空间上 C原子形成两根碳碳双键，为sp杂化。分子的空间构型为直线型，计算vp 二氧化碳中碳原子价电子对数为[4（族数）+0（氧原子提供的价电子对数为0）]/2=2，故碳原子实行sp杂化。根据VSEPR理论，二氧化碳中，中心原子碳（IVA族）有4个电子，配原子氧（VIA族）计0个电子。所以价层电子对数是(4+2...
总结:使用不对称Ni-H催化,胡喜乐教授课题组实现了立体选择性C(sp3)–C(sp3)键的形成,其中两个邻近C(sp3)来自两个不同反应底物的中心,并可以受到配体的调控,该方法是通用和模块化的,能够有效的提供多手性中心的分子砌块。 参考资料:Enantio- and diastereoselective construction of vicinal C(sp3) centres via nic...
光催化HAT诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化反应具有广泛的底物普适性。各种类型的胺类化合物均能适用...
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General conditions:2(2 × 0.1 mmol), NiCl2(0.03 mmol, 30 mol%), IMes∙HCl (0.03 mmol, 30 mol%), DBU (0.22 mmol, 2.2 equiv) and 1,4-dioxane (1.0 mL) at 100 °C for 24 h under an argon atmosphere, isolated yields.aDetected by GC-MS. ...
近日,南开大学化学学院朱守非课题组报道了一种新颖的铁催化C(sp3)-C(sp3)偶联反应,成功构筑了含有全碳季碳中心的C-C键,特别是对于含有较大空间位阻的三级C(sp3)与二级C(sp3)的偶联,依然能够高选择性地得到偶联产物。初步的机理研究表明,零价铁启动了该反应,底物中的酰胺基团起到了关键的导向基作用。本文发展...
近日,西安交大李鹏飞教授课题组开发了一种环保且操作简便的合成方法,用于合成β选择性的氘代羧酸化合物。通过硼酸、钯和脂肪酶这三种催化剂,利用D2O实现了烷基羧酸C(sp³)–H的一锅法的β位特异性氘代反应。这是首例在温和条件下催化形成和断裂导向基团的8-氨基喹啉(8-AQ)导向C–H活化反应。与之前的羧酸氘代...
近期,杭州师范大学的徐利文教授则在Chem. Sci.报道了通过串联C-C键活化/ Sonogashira型的交叉偶联反应实现新型具有对映选择性的钯/铜催化环丁酮与末端炔烃的烷基炔基化反应。 图片来源:Chem. Sci. 该研究发现一种新的手性TADDOL衍生的亚磷酰胺配体可以使用,其带有氟和硅基的大位阻基团。他们简称这个配体为TFSi-Phos...
Asymmetric C(sp3)−H functionalization is a persistent challenge in organic synthesis. Here, we report an asymmetric benzylic C−H acylation of alkylarenes employing carboxylic acids as acyl surrogates for the synthesis of α-aryl ketones via nickel and photoredox dual catalysis. This mild yet ...