Paal-Knorr吡咯合成的机理是胺先后进攻两个羰基成环,再脱两分子水生成吡咯,成环一步是决速步。 B.使用范围 Paal-Knorr合成使用的非常的广泛,在所有的合成中,几乎所有的二羰基化合物都可以转化为相应的杂环。R2和 R5可以是H、芳基或烷基,R3和R4可以是H、芳...
Paal-Knorr合成法是指以1,4-二羰基化合物为原料环化合成呋喃、吡咯或噻吩化合物的一种方法。原料与氨或伯胺反应生成吡咯环系,反应称为Paal-Knorr吡咯合成,是一个常用的合成吡咯衍生物的有机反应。反应产物烯丙胺经转化可以得到许多含氮的天然产物和生物分子。 几乎所有的1,4-二酮及其衍生物都可以很好的进行反应;...
取代的吡咯、呋喃和噻吩是许多具有生物活性的天然产物和药物活性成分(APIs)的基本结构单元,因此Paal-Knorr反应是一类比较有价值的合成方法。对于利用胺类与1,4-二羰基衍生物合成吡咯的Paal-Knorr反应,一般认为半缩醛胺中间体的环化是反应的决速步...
Paal-Knorr吡咯合成,1884年,C.Paal和L.Knorr几乎同时发现在冰醋酸存在下,1,4-二酮和浓氨水或乙酰胺反应高产率的得到2,5-二取代吡咯。此外,伯胺也能和1,4-二酮反应生成N-烷基取代吡咯。这个由1,4-二羰基化合物和氨水或伯胺反应生成吡咯类化合物的反应称为Paal-Knorr吡咯
Paal 和 L. Knorr 几乎同时报道了在冰醋酸中用浓氨水或乙酸铵处理1,4-二酮,得到了高收率的2,5-二取代吡咯。 同时还表明,除氨外,伯胺还与1,4-二酮反应,得到 N-烷基取代的吡咯。 通过1,4-二羰基化合物与氨或伯胺缩合制备取代吡咯被称为 Paal-Knorr 吡咯合成。 2. 特点 实际上任何 1,4-二羰基化合物(...
Paal-Knorr吡咯合成是1,4-二羰基化合物与过量的伯胺或氨缩合得到吡咯。 反应可在中性或弱酸性条件下进行。加入弱酸如乙酸加速反应,但使用胺/铵盐酸盐或pH <3的反应导致呋喃作为主要产物(Paal-Knorr Furan Synthesis)。 Paal-Knorr吡咯合成机理 卡塔拉曼Amarnath已经显示出(有机化学杂志。,1991,56,6924),其内消旋-...
Paal-Knorr噻吩合成Paal-Knorr合成法是指以1,4-二羰基化合物为原料环化合成呋喃、吡咯或噻吩化合物的一种方法。原料与硫化物(如十硫化四磷)反应生成噻吩环系,反应称为Paal-Knorr噻吩合成。注意:无论硫源如何,都会有毒的H2S作为副产物生成。反应机理诸如五硫化二磷或Lawesson试剂之类的试剂既可以充当硫化剂,也可以...
利用Paal2Knorr反应在无催化剂和溶剂条件下合成吡咯衍生物 杜玉英田福利 3 赵文芝方利 (内蒙古大学化学化工学院呼和浩特010021) 摘要Paal2Knorr合成法是一个常见的吡咯合成方法。本文报道了无需使用任何催化剂和溶剂,在室 温条件下多种胺(包括脂肪胺、芳香胺)和2,52己二酮发生Paal2Knorr缩合反应,且合成的吡咯衍生物...
Paal–Knorr吡咯合成 1,4-二酮和伯胺(或氨)反应制备吡咯的反应。此反应是Knorr吡唑合成的变体。 反应机理 反应实例 参考文献 1. (a) Paal, C. Ber. 1885, 18, 367371. (b) Paal, C. Ber. 1885, 18, 22512254. (c) Knorr, L. Ber. 1885, 18, 299-311. 2. Corwin, A. H. Heterocyclic Compo...