Paal-Knorr(帕勒-克诺尔)吡咯合成反应是指1,4一二羰基化合物与氨或伯胺缩合形成吡咯类化合物的反应。 常用催化酸有:p-TsOH、H3PO4、TfOH、AcOH,FeCl3等; 常用溶剂有:MeOH、EtOH、H2O、Toluene、DMF等。 反应特点 1)1,4-二羰基类化合物(主要是1,4-二酮)能很好的进行该反应; 2)1,4-二醛基化合物和醛...
Paal-Knorr合成法是指以1,4-二羰基化合物为原料环化合成呋喃、吡咯或噻吩化合物的一种方法。原料与氨或伯胺反应生成吡咯环系,反应称为Paal-Knorr吡咯合成,是一个常用的合成吡咯衍生物的有机反应。反应产物烯丙胺经转化可以得到许多含氮的天然产物和生物分子。
A.反应机理 Paal-Knorr呋喃合成的第一步是一个羰基快速质子化,而另一个羰基发生烯醇化,羟基进攻成环,这一步是决速步,生成的中间体再接受一个质子脱水,最后脱质子生成呋喃环。 Paal-Knorr吡咯合成的机理是胺先后进攻两个羰基成环,再脱两分子水生成吡咯,成环...
使用简单易用的基于 Teflon AF-2400 的管中管反应器,通过 1,4-二酮与气态氨的 Paal-Knorr 反应,在流动中合成了一系列吡咯。在线流动滴定技术可以测量氨浓度及其与停留时间和温度的关系。 吡咯部分存在于大量具有生物学重要性的天然分子中,例如血红素、维生素 B12 和叶绿素以及黑色素中。此外,许多重要的药物化合物,...
1884年,C.Paal和L.Knorr几乎同时发现在冰醋酸存在下,1,4-二酮和浓氨水或乙酰胺反应高产率的得到2,5-二取代吡咯。此外,伯胺也能和1,4-二酮反应生成N-烷基取代吡咯。这个由1,4-二羰基化合物和氨水或伯胺反应生成吡咯类化合物的反应称为Paal-Knorr吡咯合成。
Paal-Knorr反应合成吡咯衍生物采用1,4-二羰基化合物和伯胺经Paal-Knorr反应制备吡咯衍生物,在100℃的甲 苯溶剂中加热回流,运用分水器分出反应中生成的水,以高收率合成了13种2,5-二甲基吡咯衍生物.所有未知化合物经^1 H NMR,^13 C NMR和质谱进行了表征,同时通过单晶X-射线衍射法测定了化合物k和m的晶体结构...
Paal-Knorr吡咯合成: 1)几乎任何1,4-二羰基化合物(主要是1,4-二酮)或其替代物都是反应的良好底物; 2) 1,4-二醛或酮醛的使用较少,主要是由于其相对不稳定,且缺乏通用的制备方法; 3)胺组分的结构变化广泛,可以使用氨、脂肪族伯胺、富电子和贫电子的芳香胺、杂环胺(如氨基吡啶、氨基噻唑等); ...
Paal-Knorr吡咯合成 1884年,C.Paal和L.Knorr几乎同时发现在冰醋酸存在下,1,4-二酮和浓氨水或乙酰胺反应高产率的得到2,5-二取代吡咯。此外,伯胺也能和1,4-二酮反应生成N-烷基取代吡咯。这个由1,4-二羰基化合物和氨水或伯胺反应生成吡咯类化合物的反应称为Paal-Knorr吡咯合成。
Paal-Knorr合成法是指以1,4-二羰基化合物为原料环化合成呋喃、吡咯或噻吩化合物的一种方法。原料与氨或伯胺反应生成吡咯环系,反应称为Paal-Knorr吡咯合成,是一个常用的合成吡咯衍生物的有机反应。反应产物烯丙胺经转化可以得到许多含氮的天然产物和生物分子。