Meerwein芳基化反应(Meerwein arylation),由 Hans Meerwein 在1939年报道。 芳基重氮盐在金属盐类存在下对缺电子烯烃的加成反应。产物为取代芳香族化合物 基本信息 中文名 Meerwein芳基化反应 外文名 Meerwein arylation 发明时间 1939年 反应对象 缺电子烯烃
Meerwein芳基化反应是在烯键上导入芳基的一种重要方法: ArN_2Cl+RCH=CHZ→ArCR=CHZ+ArCHRCHClZ化合物RCH=CHZ中Z为电子取代基时,反应容易进行,Z为OAc,OR时,也可以起芳基化反应,但烯胺(Z=NR_2)与芳基重氮盐作用,只得到偶联产物. 烯胺与N,N-二烷基苯胺为插烯物(Vinglogs),由于氮原子上的未共电子对与π键...
自1939年Meerwein芳基化反应首次报道以来,烯烃的自由基芳基化被广泛应用于合成化学中,其用途涉及众多有价值的C-C键形成反应。然而,Meerwein 反应需要使用热稳定性较差甚至易爆的芳基重氮盐作为芳基化试剂。此外,众多副反应,如Sandmeyer反应以及生成偶氮化合物,也会导致传统的Meerwein芳基化反应具有较低的收率,且目前没有...
近些年,化学家利用芳基自由基的转化作为过渡金属催化芳基卤化物的交叉偶联反应的补充来实现芳基化反应。目前,通过芳基重氮盐和碘盐生成的芳基自由基可以实现Meerwein芳基化反应。Gaunt、Jui、Chen、Wang等课题组分别在此领域做出了突出的贡献。然而,到目前为止,利用复杂小分子实现Meerwein类型的卤-芳基化反应还未有所报道。
取代烯烃同芳基重氮卤代物在金属盐催化下的芳基化反应称为Weerwein芳基化反应。芳香环上有吸电子取代基时产率增加,而有推电子取代基时通常产率低;烯烃通常有吸电子取代基,大多数使用α,β-不饱和羰基化合物;有吸电子的炔烃也可以参与反应,但产率很低。
近日,南京工业大学冯超教授课题组报道了一种可见光诱导下无金属参与的苯乙烯类底物的氟芳基化反应,成功构建了一系列含氟季碳中心取代的1,2-二芳基乙烷类化合物,反应的优势在于巧妙使用芳基重氮盐作为自由基前体和单电子受体来促进反应循环的进行,简便易得的亲核氟源的使用使得氟芳基化反应能够在非常温和的条件下进行...
Meerwein芳基化反应的概念:芳基自由基可与烯反应,将芳基引至烯键的碳原子上,称为Meerwein芳基化反应。芳基自由基通常由芳基重氮盐在铜催化下分解生成,有认为此反应为自由基-亲核芳香取代机理。首先重氮盐断裂放出氮气,生成芳基自由基,接下来芳基自由基对双键进行自由基加成,产生的烷基自由基中间体被重氮盐中的反离子...
取代烯烃同芳基重氮卤代物在金属盐催化下的芳基化反应称为Weerwein芳基化反应。芳香环上有吸电子取代基时产率增加,而有推电子取代基时通常产率低;烯烃通常有吸电子取代基,大多数使用α,β-不饱和羰基化合物;有吸电子的炔烃也可以参与反应,但产率很低。
取代烯烃同芳基重氮卤代物在金属盐催化下的芳基化反应称为Weerwein芳基化反应。芳香环上有吸电子取代基时产率增加,而有推电子取代基时通常产率低;烯烃通常有吸电子取代基,大多数使用α,β-不饱和羰基化合物;有吸电子的炔烃也可以参与反应,但产率很低。