该课题组基于环丙醇对亚胺加成(homo-Mannich反应)的发现,开发了C–H键氧化—homo-Mannich串联和连续反应,实现吲哚并9-氮杂双环[3.3.1]壬烷桥环的快速构建,完成了萨杷晋碱、钩吻碱、马钱子碱的全合成(Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6420; Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 13105;Nature Chem. 2023...
综上所述,张敏课题组基于环丙醇的homo-Mannich反应实现了氢化咔唑通用核心骨架的不对称构建,以此为结构平台,实现了(+)-deethylibophyllidine等7个单萜吲哚生物碱的合成。该工作丰富了homo-Mannich反应和环丙醇化学,也为含氢化咔唑骨架的生物碱的全合成提供了一种新策略。 论文信息 A Homo-MannichReactionStrategy Enab...
综上所述,张敏课题组基于环丙醇的homo-Mannich反应实现了氢化咔唑通用核心骨架的不对称构建,以此为结构平台,实现了(+)-deethylibophyllidine等7个单萜吲哚生物碱的合成。该工作丰富了homo-Mannich反应和环丙醇化学,也为含氢化咔唑骨架的生物碱的全合成提供了一种新策略。 论文信息 A Homo-Mannich Reaction Strategy ...
随后其与分子内的环丙醇基团发生homo-Mannich反应,在无保护基使用下快速高效地实现了吲哚并9-氮杂双环[3.3.1]壬烷桥环骨架的构建,从而进一步缩短了sarpagine生物碱的全合成路线,也为其多样化衍生提供了方法学基础(图1)。
最近,重庆大学张敏课题组采用吲哚的不对称去芳构化以及环丙醇的homo-Mannich反应新序列完成了四氢咔唑骨架的构建,并从该骨架出发完成了Ibophyllidine碱、Aspidosperma碱、Kopsia碱和Melodinus碱等单萜吲哚生物碱家族分子的集群式不对称合成。研究成果于近日发表在Angew. Chem. Int. Ed.上(DOI: 10.1002/anie.202307286)...
张敏课题组近日利用甲酰胺1的Bischler-Napieralski反应产生亚胺离子2(图1),随后其与分子内的环丙醇基团发生homo-Mannich反应,在无保护基使用下快速高效地实现了吲哚并9-氮杂双环[3.3.1]壬烷桥环骨架的构建,完成了系列sarpagine生物碱及其衍生物的全合成。系统的活性筛选找到了活性优越的衍生物15ai,并揭示了其作用机制...