与其它过渡金属(如钯、镍等)参与的偶联反应相比,此类反应的催化剂铜盐价格便宜；反应条件温和、不需要复杂配体、操作简便、在空气氛围中搅拌就能顺利进行；该反应有一个缺点，就是反应时间一般都比较长，大概要24-72小时。反应示例 1.Chan-Evans-Lam反应合成咔唑化合物 反应示例 2.芳基硼酸频哪醇酯和...
普遍认为Chan-Evans-Lam反应的机理是(Scheme1): 芳基硼酸首先与二价铜络合物E发生转金属形成中间体A和硼酸. 中间体A与亲核试剂(RXH)配位得到络合物B. 在氧气存在下, 络合物B被氧化形成三价铜中间体C. 中间体C发生还原消除生成偶联产物(Ar—X—R)和一价铜络合物D. 络合物...
Chan-Lam胺化的反应机理(图片来源:参考资料[2]) Chan-Lam胺化一般使用双核Cu(II)物种[Cu(OAc)2]2·2H2O作为预催化剂,反应第一步需要去核解离为单核Cu(II)活性物种22,该过程需要Lewis碱驱动方可进行。脂肪胺相比芳香胺碱性更强,因而前者可促进[Cu(OAc)2...
Chan-Lam偶联反应最全总结 近年来, 过渡金属催化的氧化交叉偶联反应已经被证明是构建碳-碳键、碳-杂键最有效和最直接的策略之一, 在医药、农药、染料及日用化工品等领域中都起到了非常重要的作用[1,2]. 1998年, Chan、Evans和Lam三个课题组[3]分别独立地报道了铜盐促进下不同杂原子作为亲核试剂与芳基硼酸...
普遍认为Chan-Evans-Lam反应的机理是(Scheme1): 芳基硼酸首先与二价铜络合物E发生转金属形成中间体A和硼酸. 中间体A与亲核试剂(RXH)配位得到络合物B. 在氧气存在下, 络合物B被氧化形成三价铜中间体C. 中间体C发生还原消除生成偶联产物(Ar—X—R)和一价铜络合物D. 络合物D在氧气和水的作用下转化成二价铜络合...
【实验】真正的Cha..Chan-Evans-Lam是一个新型偶联反应。可以使芳基硼酸和氨基、羟基等有活泼氢的集团构建碳杂键。是的,不需要金,不需要钯,一瓶硫酸铜抱回家!基本的机理如下:(网上随便找的,此外对于氨基酸的偶联马
Chan-Lam-Evans偶联反应(Chan-Lam-Evans Coupling) 概要 该反应是苯胺・硫酚・酚与芳基硼酸的交叉偶联反应。铜能促进该反应的进行。与Goldberg反应与Buchwald-Hartwig反应中使用卤代芳烃为底物有所不同的是,该反应是使用芳基硼酸作为底物的偶联反应。 所用试剂都是简单易得的,而反应在室温搅拌就可以进行...
Chan-Evans-Lam偶联反应研究进展 优先出版 下载积分: 1500 内容提示: 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW * E-mail: moeastlight@mailbox.gxnu.edu.cn Received ; revised ; published online . Project supported by the National Natural Science Foundation of China (21562005, 21602037); ...
Chan-Evans-Lam偶联反应在20世纪90年代被发现以后经历了突飞猛进的发展.Chan-Evans-Lam偶联反应作为一类条件温和,高效,官能团兼容性好的偶联方法,不仅被广泛地应用于各种碳-杂键,碳-碳键的形成反应中,也成功地应用于复杂天然产物的全合成中.综述了近5年来Chan-Evans-Lam偶联反应在有机合成中发展的新策略及其在天然...
摘要: Chan-Evans-Lam偶联反应在20世纪90年代被发现以后经历了突飞猛进的发展.Chan-Evans-Lam偶联反应作为一类条件温和、高效、官能团兼容性好的偶联方法,不仅被广泛地应用于各种碳-杂键、碳-碳键的形成反应中,也成功地应用于复杂天然产物的全合成中.综述了近5年来Chan-Evans-Lam偶联反应在有机... 查看全部>> ...