与其它过渡金属(如钯、镍等)参与的偶联反应相比,此类反应的催化剂铜盐价格便宜;反应条件温和、不需要复杂配体、操作简便、在空气氛围中搅拌就能顺利进行;该反应有一个缺点,就是反应时间一般都比较长,大概要24-72小时。反应示例 1.Chan-Evans-Lam反应合成咔唑化合物 反应示例 2.芳基硼酸频哪醇酯和芳香胺,烷基胺的C−N键偶联反应
普遍认为Chan-Evans-Lam反应的机理是(Scheme1): 芳基硼酸首先与二价铜络合物E发生转金属形成中间体A和硼酸. 中间体A与亲核试剂(RXH)配位得到络合物B. 在氧气存在下, 络合物B被氧化形成三价铜中间体C. 中间体C发生还原消除生成偶联产物(Ar—X—R)和一价铜络合物D. 络合物...
每天一个人名反应--Chan-Lam偶联反应 Chan-Lam偶联反应指化学计量的二价铜盐或是可以由空气中的氧气再氧化的催化量的铜催化剂催化的,芳基硼酸、锡烷或硅氧烷与含N-H或O-H键的化合物氧化偶联形成芳基碳-杂原子键的反应。底物包括苯酚、胺、苯胺、酰胺、唑类的化...
Chan-Lam偶联反应最全总结 近年来, 过渡金属催化的氧化交叉偶联反应已经被证明是构建碳-碳键、碳-杂键最有效和最直接的策略之一, 在医药、农药、染料及日用化工品等领域中都起到了非常重要的作用[1,2]. 1998年, Chan、Evans和Lam三个课题组[3]分别独立地报道了铜盐促进下不同杂原子作为亲核试剂与芳基硼酸进行...
Chan-Lam偶联反应(Chan-Lam Coupling)Chan-Lam偶联反应是指含有NH/OH/SH基团的底物在弱碱条件下,在空气中通过醋酸铜催化,与有机硼酸化合物氧化交叉偶联进行芳基、烯基和烷基化的反应。常见的反应底物:酰胺,胺,脒,苯胺类,叠氮化物,唑类,乙内酰脲类,肼类,酰亚胺,亚胺,亚硝基化合物,吡嗪酮,嘌呤,...
Chan-Lam-Evans偶联反应(Chan-Lam-Evans Coupling) 概要 该反应是苯胺・硫酚・酚与芳基硼酸的交叉偶联反应。铜能促进该反应的进行。与Goldberg反应与Buchwald-Hartwig反应中使用卤代芳烃为底物有所不同的是,该反应是使用芳基硼酸作为底物的偶联反应。 所用试剂都是简单易得的,而反应在室温搅拌就可以进行...
【实验】真正的Cha..Chan-Evans-Lam是一个新型偶联反应。可以使芳基硼酸和氨基、羟基等有活泼氢的集团构建碳杂键。是的,不需要金,不需要钯,一瓶硫酸铜抱回家!基本的机理如下:(网上随便找的,此外对于氨基酸的偶联马
「人名反应」Chan-Lam交叉偶联反应(碳氮偶联)Chan-Lam偶联反应是指含有NH / OH / SH基团(苯胺/酚/硫酚)的底物在弱碱条件下,在空气中通过醋酸铜催化,与有机硼酸化合物氧化交叉偶联进行芳基、烯基和烷基化的反应。常用条件常用催化剂Cu(OAc)2、Cu(OTf)2、Cu(acac)2、 Cu(OPiv)2、 Cu(TFA)2、 CuBr2...
普遍认为Chan-Evans-Lam反应的机理是(Scheme1): 芳基硼酸首先与二价铜络合物E发生转金属形成中间体A和硼酸. 中间体A与亲核试剂(RXH)配位得到络合物B. 在氧气存在下, 络合物B被氧化形成三价铜中间体C. 中间体C发生还原消除生成偶联产物(Ar—X—R)和一价铜络合物D. 络合物D在氧气和水的作用下转化成二价铜络合...
【实验】真正的Cha..Chan-Evans-Lam是一个新型偶联反应。可以使芳基硼酸和氨基、羟基等有活泼氢的集团构建碳杂键。是的,不需要金,不需要钯,一瓶硫酸铜抱回家!基本的机理如下:(网上随便找的,此外对于氨基酸的偶联马