在焦雷课题组的新研究中，他们基于前人的研究，精心设计了全新的分子结构，从而进一步拓宽了N-硼基吡啶负离子在化学合成中的应用领域。他们成功合成了一种全新的吡啶硫醚亲核氟烷基化试剂，该试剂不仅与传统的亲核氟烷基化试剂具有相似的底物适用性，而且能够高效地完成传统方法难以实现的分子内亲核氟烷基化反应和分步的...
清华大学化学系基础分子科学中心焦雷课题组致力于通过机理研究和分子设计发展新催化剂,开发新反应。近期,该课题组先后报道了新型钯-烯烃协同催化体系的理性设计,以及基于这一体系发展功能化烯烃配体实现新反应性的工作。Catellani反应是意大利化学家Marta Catellani发现的钯催化多组分反应(Angew. Chem. Int. Ed., 1997,...
导读 近日,清华大学焦雷课题组报道了一种钯催化2,3-二取代吲哚与内炔烃的分子间不对称螺环化反应,从而高效的构建了具有C2-季碳立体中心的二氢吲哚衍生物。同时,二氢吲哚衍生物在酸性条件下可进行立体专一性aza-semipinacol重排反应,从...
清华大学焦雷课题组:4-三氟甲基吡啶的脱氟官能化反应 @ChemBeanGo @清华大学 分子中的氟原子或者含氟官能团可以带来多种独特的理化性质,因此含氟化合物在许多领域具有重要的用途,其合成方法学受到了广泛的关注。除向非含氟分子内直接引入氟原子或含氟基团以外,分子内含氟官能团的衍生化反应也是一个重要的策略。三...
清华大学焦雷课题组:去芳构化吲哚衍生物的多样性不对称合成 @ChemBeanGo @清华大学 在C3-或C2-位带有季碳立体中心的去芳构化吲哚结构广泛存在于天然产物和生物活性分子中,发展高效的合成方法构建这些以吲哚为基本单元的手性螺环或稠环结构具有重要的意义。催化不对称去芳构化(CADA)反应是合成这类化合物的重要...
在该工作中,焦雷课题组通过钯催化的分子间CADA反应实现了C2-位带有手性季碳立体中心的螺环吲哚啉衍生物的合成,结合后续的氮杂半频哪醇重排反应,可构建C3-位带有手性季碳立体中心的假吲哚结构。这一工作为去芳构化吲哚衍生物的多样性不对称合成提供了一种新的策略。
焦雷课题组在之前的研究中发现,联硼酸酯在吡啶和醇负离子的作用下可以发生硼-硼键异裂反应生成一类新颖的反应中间体—N-硼基吡啶负离子,具有电子给体和亲核试剂的双重性质。基于对这类中间体反应模式的认识,作者发展了一系列吡啶官能化与吡啶催化新反应。作者设想,如果吡啶分子的4位带有三氟甲基,所生成的N-硼基...
近日,清华大学焦雷课题组报道了一种钯催化2,3-二取代吲哚与内炔烃的分子间不对称螺环化反应,从而高效的构建了具有C2-季碳立体中心的二氢吲哚衍生物。同时,二氢吲哚衍生物在酸性条件下可进行立体专一性aza-semipinacol重排反应,从而获得具有C3-季碳立体中心的假吲哚衍生物,其中迁移基团可通过反应顺序进行控制。此外,...