有的N-苄氧羰基氨基酸能同它的钠盐按一定比例形成共晶,共晶产物的熔点较高,并难溶于有机溶剂。例如,苯丙氨酸经苄氧羰基化后再加酸析出Cbz-Phe时往往得到共晶产物(熔点144℃),此共晶产物用乙酸乙酯和1M HCl一道震摇时可完全转化为Cbz-Phe而溶于乙酸乙酯中。因此...
有的N-苄氧羰基氨基酸能同它的钠盐按一定比例形成共晶,共晶产物的熔点较高,并难溶于有机溶剂。例如,苯丙氨酸经苄氧羰基化后再加酸析出Cbz-Phe时往往得到共晶产物(熔点144℃),此共晶产物用乙酸乙酯和1M HCl一道震摇时可完全转化为Cbz-Phe而溶于乙酸乙酯中。因此。除Cbz-Gly以外,一般都是采用酸化后用有机溶剂提...
除Cbz-Leu为油状物外,绝大多数氨基酸的苄氧羰基衍生物都可以得到结晶。有的N-苄氧羰基氨基酸能同它的钠盐按一定比例形成共晶,共晶产物的熔点较高,并难溶于有机溶剂。例如,苯丙氨酸经苄氧羰基化后再加酸析出Cbz-Phe时往往得到共晶产物(熔点144℃),此共晶产物用乙酸乙酯和1M HCl一道震摇时可完全转化为Cbz-Phe而...
苄氧羰基的脱除主要有以下几种方法:1).催化氢解;2).酸解裂解;3). Na/NH3(液)还原。一般而言目前实验室常用简洁的方法就是催化氢解,但当分子中存在对催化氢解敏感或钝化的基团时,我们就必须采用化学方法如酸解裂解或Na/NH3(液)还原等。 催化氢解如下式所示。催化氢...
苄氧羰基的导⼊，⼀般都是⽤Cbz-Cl。游离氨基在⽤NaOH 或NaHCO3 控制的碱性条件下可以很容易同Cbz-Cl反应得到N-苄氧羰基氨基化合物。α,β-⼆胺可⽤该试剂在pH= 3.5-4.5稍有选择性地被保护，其选择性随碳链地增长⽽减弱，如H2N(CH2)nNH2, n=2时71%被单保护;n=7时29%被单保护[ G.J....
Cbz(Z)保护基的全称为carbobenzyloxy基,通常用Z表示,并以苄氧羰基的形式存在。其化学结构式为C9H9O2,可以看做是苄基与羧酸之间通过氧原子相连形成的结构。这个保护基具有一定稳定性,能够抵抗大多数化学反应条件的破坏。 二、Cbz(Z)保护基的反应原理 Cbz(Z)保护基在有机合成中主要起到保护官能团的作用。当需要对...
苄氧羰基(Cbz)保护胺基及脱保护方法.pdf,苄氧羰基(Cbz)保护胺基及脱保护⽅法 苄氧羰基(Cbz)是1932年Bergmann发现的⼀个很⽼的氨基保护基,但⼀直到今天还在应⽤。其优点在于:试剂的制 备和保护基的导⼊都⽐较容易;N-苄氧羰基氨基酸和肽易于结晶⽽且
苄氧羰基的导入,一般都是用Cbz-Cl。游离氨基在用NaOH 或NaHCO3 控制的碱性条件下可以很容易同Cbz-Cl反应得到N-苄氧羰基氨基化合物。α,β-二胺可用该试剂在pH= 3.5-4.5稍有选择性地被保护,其选择性随碳链地增长而减弱,如H2N(CH2)nNH2, n=2时71%被单保护;n=7时29%被单保护[G.J. Atwell, W. A. ...
苄氧羰基的脱除主要有以下几种方法:1).催化氢解;2).酸解裂解;3). Na/NH3(液)还原。一般而言目前实验室常用简洁的方法就是催化氢解,但当分子中存在对催化氢解敏感或钝化的基团时,我们就必须采用化学方法如酸解裂解或Na/NH3(液)还原等。 催化氢解如下式所示。...