羟汞化反应是碳碳双键的亲电加成,汞离子是亲电试剂,由于不发生重排反应,而且反应有立体专一性,得到的是反式加成产物。中间体是环状的正汞离子中间体,结构类似前述的溴鎓离子。 由于汞及其可溶性盐均有毒,因此羟汞化(溶剂汞化)-还原脱汞反应的应用受到限制。 C. 反应应...
从区域选择性来看,烯烃的水化反应有两种选择性,即得到马氏选择性的醇(羟基在多取代的碳上)或者反马氏选择性的醇,对于符合马氏选择性的烯烃水化,主要有羟汞化(oxymercuration reaction)还原反应和Mukaiyama水化反应。 一、羟汞化还原反应 羟汞化还原脱汞反应(J. Org. Chem.1970,35,...
羟汞化-脱汞反应,烯烃与醋酸汞在水存在下生成羟烷基汞盐,进而被硼氢化钠还原脱汞生成醇的反应,称为羟汞化-脱汞反应。若溶剂为醇、胺、过氧化物和腈则产物为醚、胺、过氧化物和酰胺。反应机理 关于反应机理有两种观点。其一,认为羟汞化始于AcOHg⁺对碳碳双键的亲电加成,反应中间体为碳正离子:其二,根据...
联想到我们在“每日分享(42)”中所讲的羟汞化反应,不难想到此反应第一步应为 此处正电荷为汞和两个碳共享,限于Chemdraw软件操作技术将其画为图中所示 下面我们分析为什么水分子会进攻靠近苯环的碳,而非进攻端位的碳。实际上,此处的双键并不影响水分子进攻的选择性。这是因为,如果将含Hg的三元环破开,我们能...
羟汞化反应是一种较为简单的方法来进行汞的氧化,常用于实验室中汞的分析和检测。但是,汞具有毒性,因此在进行羟汞化反应时应注意安全防护措施。 在实验室中,羟汞化反应常用于汞的分析和检测。例如,在水样分析中,可以通过羟汞化反应来测定水中汞的含量。通常,先将水样中的汞氧化为羟基汞离子,然后用适当的试剂...
1、论烯烃羟汞化学反应 羟汞化-脱汞是由烯烃合成醇的有效途径之一1。羟汞化反应主要分为两个阶段:烯烃在含水的四氢呋喃溶液中与乙酸汞发生羟汞化;羟汞化产物不经分离,直接加入nabh4进行还原脱汞。该反应具有条件温和(一般在室温进行)、速度快(一般第一阶段只需要几分钟,第二阶段需要1小时)、中间产物不需分离...
在不对称烯烃的羟汞化反应中,汞加在双键上烷基较少的碳原子上,主要得到反应加成产物,属于亲电加成反...
羟汞化反应是有机化学中的一种反应类型,涉及烯烃与汞盐的加成生成有机汞化合物。例如,反应方程式如下:CH2:CH2+(CH3COO)2Hg+H2O→HOCH2CH2HgOCOCH3。在该反应中,加在双键碳原子上的基团除了汞外,还可以是溶剂分子,如水引入羟基,甲醇引入甲氧基,乙酸引入CH3COO基。通过使用硼氢化钠作为还原剂...
共轭烯烃可以进行羟汞化反应。1.羟汞化反应是一种亲电加成反应,其中烯烃与汞盐反应生成有机汞化合物,然后通过还原反应脱去汞,得到醇、醚和酯等有机化合物 。2.这种反应条件温和,产率一般较高,在有机合成上有一定用途。在不对称烯烃的羟汞化反应中,主要生成符合马氏原则的产物,即汞加在双键上烷基...