此方法在有机合成中制备酰胺的方法中也是经常遇到的,目前实验室中经常用到的碳二亚胺类缩合剂有主要三种:1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI),二异丙基碳二亚胺(DIC),二环己基碳二亚胺(DCC)。EDCI参与缩合反应所生成的副产物脲可以溶于水,可以很容易被除去,所以应用最广,而DCC中生成的副产物二...
其反应机理可简述如下：在采用碳二亚胺缩合剂进行反应时，通常需要加入催化剂或活化剂来促进羧酸的转化。这些催化剂和活化剂能够将羧酸高效地转化为活性酯或预活化的酰胺，从而确保反应的顺利进行。常见的搭配组合包括4-N,N-二甲基吡啶（DMAP）与1-羟基苯并三氮唑（HOBt）与EDCI一同使用，或者DCC与DMAP共同作用。通...
自1873年Weith教授阐明碳二亚胺的结构以来，历经百余年的研究与探索，碳二亚胺已逐渐成为杂环合成、环加成反应中的关键角色。同时，在多肽和核酸的合成过程中，它常被用作高效的缩合剂。凭借其独特的氮杂累积双键结构，碳二亚胺展现出高反应活性和选择性，成为金属有机化学家制备脒或胍配体、稳定金属有机化合物的得...
【Org. Lett.】南华大学王华敏/林英武团队:碱介导下碳二亚胺阴离子的[4+2]环化反应 导语: 氮杂环化合物具有独特的生理活性及多种优异的性能,其广泛存在于药物、农药和具有生物活性的天然分子中,在有机化学和药…
碳化二亚胺反应机理主要包括以下两个步骤：羧酸与碳二亚胺的反应：反应过程：羧酸首先与碳二亚胺反应，生成中间体O酰基异脲。这一步可以看作是羧酸的一种活化过程，类似于酯基的引入。反应意义：此步骤为后续的缩合反应提供了活性中间体，是碳化二亚胺作为失水剂发挥作用的关键一步。中间体O酰基异脲与胺...
在碳二亚胺介导的偶联反应中，其机制相当复杂。反应起始于羧酸与碳二亚胺上的弱碱性氮原子间的质子转移，从而生成离子对。随后，生成的羧酸根阴离子与碳二亚胺结合，形成O-酰化脲。羧酸与碳二亚胺反应生成O-酰化脲，该中间体具有很高的反应活性，能够迅速与胺发生氨解，进而生成所需的酰胺。此外，若有过量的羧酸...
1. 调整反应顺序:在合成过程中,可以先进行硫脲与其他底物的反应,然后再加入碳二亚胺类缩合剂进行后续的缩合反应。这样可以避免硫脲与碳二亚胺类缩合剂在同一反应体系中直接相遇。 2. 选择合适的保护基团:在某些情况下,可以通过引入保护基团来降低硫脲的...
1.碳二亚胺的新反应机理首先是胺与羰基的氧化还原反应,其中羰基被氧化成羧酸;胺通过抽去羰基的电子实现氧化还原,生成胺的对碱。 2.碳二亚胺的新反应的第二个机理是胺的加成环化反应,即利用胺的取代反应,将一端的胺芳烃和另一端的羧酸变成一个环状有机分子;胺芳烃和羧酸之间会有化学键形成,即碳氢键、碳氟键、...
利用碳二亚胺类缩合剂缩合制备酰胺在药物合成中应用极为广泛,目前常用的缩合剂主要有三种:二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)。 使用该类的缩合剂一般需要加入酰化催化剂或活化剂,如4- N , N -二甲基吡啶(DMAP)、1-羟基苯并三氮唑(HOBt)等等,其...
羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异脲2，类似于引入酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5，酸酐与胺反应也得到酰胺3。反应的副产物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介电常数的溶剂（如二氯甲烷、氯仿）可减少6的生成。