脱汞后,羟基与氢原子位于双键的两侧(反式加成产物)。 3. 2 硼氢化氧化反应立体选择性 图7 B和H以顺式构型连接到双键上。氧化后生成的羟基与氢原子位于双键的同一侧。由于反应是立体特异性的,因此必须识别形成的手性中心的数量。如果形成一个手性中...
1. **反式加成(A)**:硼氢化反应中,BH₃与烯烃通过环状过渡态协同加成,硼和氢同时从同一侧进攻双键,形成顺式加成产物,而非反式加成,排除A。 2. **顺式加成(B)**:硼氢化反应机理为硼和氢以同侧加成至双键,立体化学呈现顺式特征,符合实验观察结果,故B正确。
对于末端烯烃(如丙烯),硼加在末端甲基上,最终生成伯醇(如正丙醇)。该反应的通式为:烯烃转化为对应的反马氏醇,故通常情况下制备的是伯醇。其他选项中,仲醇(B)多由酸催化水合法(遵循马氏规则)生成,叔醇(C)通常由更复杂的反应得到,醛(D)需其他氧化条件(如O₃或强氧化剂)。综上,答案选A。
通过观察反应前后的变化,我们可以看出,反应只能在反应物中的碳碳双键上发生。将原料中的双键和条件中的BH3结合,不难想到此时应当发生硼氢化反应,也就是如下所示的反应(如果读者不了解此反应可以去《基础有机化学》上册相关章节复习一下) 这里出现了本题中的第一个问题,如何判断此时硼化氢的加成位置?根据《基础有...
该反应可以将烯烃转化为含有羟基和氧化硼基的化合物。该反应通常需要使用一种叫做硼氢化钠的试剂,以及氧气或过氧化氢等氧化剂。该反应的产物通常是醇或醛,它们是重要的有机合成中间体。该反应具有高效、灵敏度高等优点,被广泛应用于有机合成、药物合成等领域。
烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应。在三烷基硼的氧化反应中,过氧化氢的共轭碱进攻缺电子的硼原子,在生成的产物中含有较弱的O-О键,使碳原子容易由硼转移到氧上。 硼氢化反应和烷基硼的氧化反应合称硼氢化-氧化反应,它是烯烃间接水合...
1已知:①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应,生成的醇羟基在链端:化合物M是一种香料,可用如下路线合成:已知:核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子。F为芳香化合物。请回答下列问题:(1)原料C4H10的名称是___(用系统命名法);(2)写出反应A→C的反应条件:___;(3)D也可由C与水蒸气在一定条件下合成。这种...
1已知:\rm{①}双键在链端的烯烃发生硼氢化\rm{-}氧化反应,生成的醇羟基在链端:\rm{R-CH=CH_{2} \xrightarrow[(ii)H_{2}O_{2}/OH-]{(i)B_{2}H_{6}}R-CH_{2}CH_{2}OH}\rm{②}化合物\rm{M}是一种香料,可用如下路线合成:已知:\rm{①A}、\rm{B}发生同一反应类型有机物都只生成...
硼烷对烯烃进行协同顺式加成得到有机硼加成产物,然后在碱性条件下氧化得到醇的反应。其特点是:(1)反应过程不发生重排;(2)反应为顺式加成;(3)与不对称烯烃加成时,符合反马尔可夫尼可夫规则。有机硼烷可以发生多种反应,可以用来合成多种类型的有机化合物。例如:烯烃的硼氢化-氧化反应...
是不是因为甲硼烷和烯烃反应时,叔丁基的空间位阻大,所以硼烷只能加在双键右侧碳上,然后在水解,生成伯醇啊? 来自iPhone客户端12楼2017-01-28 15:19 收起回复 fengrenbingm: 正常就是硼在右。 2017-2-1 09:48回复 我也说一句 大白梨 碳负离子 3 谁来说一下烯烃的硼氢化反应机理啊,是谁进攻的碳碳双键...