有机化学中常见的20种杂环可根据环的大小和杂原子类型分为五元杂环、六元杂环及特殊结构杂环三类。这些杂环广泛存在于天然产物、药物分子和功能材料中,其独特的电子结构和化学反应性使其成为有机合成的核心研究对象。 一、五元杂环 单杂原子环 呋喃(furan):含1个氧原子的五元环,存...
氮杂环 氮杂环的基本反应和链状胺类化合物一样,主要发生亲核加成和亲核取代两类反应,环状胺中氮原子的亲核能力要比链状胺的强,其原因与氧杂环一样。随着氧杂环氮原子α位取代基的增加,氮原子的亲核能力会逐渐减弱。然而,环状结构对胺的碱性没有显著影响,因为质子足够小,其与胺的结合不易受空阻的影响。硫杂...
与氧和氮原子相连的α位碳原子上的氢原子,其酸性相较于氧和氮原子更为强烈。这主要是因为硫原子具有稳定碳负离子的能力。相较于氧杂环,无论是五元还是六元的硫杂环化合物,在碱性环境下都更易形成负离子,从而引发亲核反应。== 芳杂环的电子结构 == 在芳杂环中,如呋喃、噻吩和吡咯等五元杂环,杂原子的孤...
有机化学杂环【共39张PPT】NH2NON H •胞嘧啶 OHNON H 尿嘧啶 OHNCH3ON H 胸腺嘧啶 NH2NN NNH • 腺嘌呤 OHNNH2NNN H 鸟嘌呤 •杂环化合物是指成环的原子除碳以外还有其它元素的原子(即杂原子)的化合物,常见的杂原子有O、S、N等。但下述化合物容易开环,性质与脂肪族的化合物相似,不属于杂环...
实际上,从溴离子进攻氰基的角度看,这种方法很可能得到副产物,故并不常用于合成氨基咪唑,而是用于合成吡啶,吡咯等单氮杂环。 Mamedov杂环重排反应 机理: 邻苯二胺的一个氨基和喹啉酮生成酰胺,然后另一个氨基进攻喹啉环生成一个螺环,最后发生重排拆除螺环生成2-N取代苯并咪唑喹啉。
和Paal-Knorr的吡咯合成一样,都是比较常见制备杂环的反应。同样的,这种方法也是由二羰基化合物生成多取代呋喃环的方法之一。 Cloke-Wilson环丙基酮重排反应 机理: 加热或光照后三元环先开环,电子迁移使羰基氧和路易斯酸配位,然后配位键填入空轨道中关环。
含氧杂环化合物中,四氢呋喃作为常用溶剂,其环张力较低且溶解性强。香豆素类化合物含苯并吡喃酮结构,具有抗凝血特性,华法林通过抑制维生素K环氧化物还原酶发挥作用。含硫杂环如苯并噻吩衍生物在光电材料领域应用广泛,其共轭体系有利于电荷传输,常用于有机太阳能电池的给体材料。 合成杂环化合物的经典方法包括Paal-Kno...
④苯并杂环一般从杂环开始编,再编苯环 ⑤少数有特例 二、芳杂环的电子结构 1、杂原子分类 ①吡咯类杂原子: (1)孤对电子参与共轭,给电子共轭大于吸电子诱导,使芳环更富电子 (2)N由于孤对参与共轭,故杂原子碱性很低,O有两个孤对,故易质子化 ②吡啶类杂原子: ...
有机杂环化合物,顾名思义,是指那些环状有机化合物中,除了碳原子外,还至少包含了一个杂原子(如氮、氧、硫等)的化合物。这些杂原子如同镶嵌在碳环上的宝石,不仅丰富了化合物的种类,更赋予了它们独特的化学性质。例如,含氮的杂环化合物往往具有一定的碱性,而含氧或硫的杂环则可能展现出特殊的氧化或还原...
杂环化合物的分类 在环上含有杂原子(非碳原子)的有机物称为杂环化合物。 (1)脂杂环:没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 (2)芳杂环:具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环★ 2 五元杂环化合物的命名 五元杂环(音译命名) 五元杂环苯并体系 3 六元杂环化合物...