2、氢键导致酸性减弱 【例5】对羟基苯甲酸,在解离前易通过分子间氢键聚合,形成稳定的长链,既导致其在水中的溶解度下降,又导致其羧基解离变得困难,酸性甚至比苯甲酸还弱。 【例6】2-喹啉甲酸的酸性小于3-喹啉甲酸。因为邻位的氮原子与羧基氢形成了分子内氢键,稳定的五元环结构使羧基氢难以解离,从而降低了其酸性。
氢键在羧酸分子中起到了重要作用,它影响着羧酸分子中氢原子和碳原子之间的相互作用,从而影响羧酸的酸性。由于氢键的存在,羧酸分子结构变得更加稳定,因此它们的共价键也变得更加紧密,从而使羧酸分子的酸性增强。如果羧酸分子中没有氢键,则羧酸分子的结构将不稳定,共价键也不会那么紧密,因此羧酸的酸性也会变弱。 此外,...
一个酸电离后的阴离子能与旁边的氢形成氢键，那么其负电荷会被分散掉，从而负电荷密度降低，阴离子稳定性增强，酸的酸性增强。比如邻苯二甲酸，电离一个氢过后，羧基负离子能与旁边未电离羧基的氢形成氢键，负电荷实际上是被两个羧基均分的。这种负电荷分散的结构比负电荷集中在一个羧基的结构稳定得多。
综上所述:分子内离解产生氢键对有机化合物酸性强所的影响是不一致的,有时可使酸性增强,有时又可使酸性减弱。一般情况是离解出氢离子后更有利于形成氢键时,这时的氢键能使有机化合物的酸性增强;未离解出氢离子前就优先形成氢键时,这时的氢键则不利于氢的理解而使有机化合物的酸性减弱[6]。 参考文献: [1]...
氢键对物质酸性的影响 分子间形成氢键其酸性往往减弱,例如H2O、HF的酸性就远小于同族的氢化物的酸性;而分子内形成氢键,则往往使酸性增强。 丁烯二酸的顺、反异构体的酸性相差较大,其原因是顺丁烯二酸一级电离 产生的酸根中存在分子内氢键。 氢键是一种非常重要的作...
( 自然 科学版)Jn o u r alofFuy angTa e ehs e rCollege( Na ta u rS leie n e e)Ma r eh 20 0 0Vol.1 7.No.l分 子内 氢键 对 梭酸酸性 的影 响邵 思常张淑萍( 阜阳师范 学院 化学系,阜阳2 3 6 0 3 2 )摘要分子内氢 键可 以两种不同的 方式 影响 淡 酸的 酸性;同 时对...
1 分子内氢键对酸性的影响 1 . 1 使酸性增强邻一轻基苯甲酸与邻一甲氧基苯甲酸酸性差异提供了一个极好的例证。当轻基和甲氧基分别连在间位和对位时 ,它们对酸性的影响是大致相当的 ,但连在邻位时 ,酸性相差约 1 . 1个PK单位。见表工。表 I 经基及甲氧基取代苯甲酸的PKal 〕取代基。一 m 一 p -...
分子内氢键的形成同样会影响羧酸的酸性强弱。最典型的例子是邻羟基苯甲酸的酸性,由于它的羧酸根负离子可与邻位羟基生成氢键,使负离子稳定性大大提高,因而酸性(PKa=2.98) 比对羟基苯甲酸的酸性(PKa=4.57) 强很多。 七、对物质粘度和表面张力的影响 当分子间形成氢键时,...
下列关于氢键对物质性质影响的说法中不正确的是() A. 分子间氢键降低酸类物质的酸性,分子内氢键则增加其酸性 B. 分子间形成氢键将使物质的沸点和熔点升高 C. 分子内形成氢键将使物质的沸点和熔点降低 D. 溶质分子与溶剂分子间如能形成氢键,则溶质的溶解度增大 相关知识点: 试题来源: 解析 C 反馈 收藏 ...
分子内氢键对羧酸酸性的影响分子内氢键酸性醇酸酚羧酸分子内氢键可以两种不同的方式影响羧酸的酸性;邵思常阜阳师范学院化学系张淑萍阜阳师范学院化学系阜阳师范学院学报(自然科学版)分子内氢键对羧酸酸性的影响[J]. 邵思常,张淑萍.阜阳师范学院学报(自然科学版). 2000(01)...