图 1.显示分子结构的傅-克酰基化反应 傅-克酰基化反应机理 傅克酰基化反应包括在路易斯酸和酰氯的氯原子之间形成络合物。通过裂解复合物的C-Cl键形成酰基离子。酰基离子在碳上带正电荷,且共振稳定。该酰基离子充当亲电试剂并与芳烃反应产生单酰化产物(芳基酮)。更多内容请到默克生命科学官网查看:www.sigmaaldrich.cn 图
傅-克酰基化反应是指一类在路易斯酸作为催化剂的条件下,芳烃与酰氯或酸酐进行酰化的反应。该反应由于羰基吸电子效应的影响,一般不会像烷基化反应生成多重酰基化产物,仅通过亲电芳香取代形成单酰化产物。[1,2]图1. 傅-克酰基化反应 反应机理 Ⅰ. 路易斯酸催化剂(AlCl3)和酰基的氯原子形成络合物,氯的解离形成...
②由于烷基是给电子基团,是活化基团,故烷基化反应易生成多取代物。 ③烷基化反应是可逆反应,催化剂对逆反应也具催化作用。 C. 反应实例 2. 傅-克酰基化反应 试剂:酰卤、酸酐、羧酸 催化剂:同烷基化 A. 反应机理 在催化剂作用下,酰化试剂首先生成酰基正离子...
异氰酸酯也可作为酰化试剂应用于芳香甲酰胺类化合物的合成。 发展新的催化剂,利用无溶剂或微波促进,可以使傅-克酰基化反应条件更温和,更高效。 参考文献 摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版
机理图如下:傅克酰基化反应的底物要求富电子芳环,即供电子基取代芳环,如甲基、甲氧基等;吸电子基取代芳环以缺电子程度,反应难度增加,比如硝基,硝基苯一般不发生傅克酰基化反应,可以用来做为本反应的溶剂。反应的试剂最常用为酰氯,其次为酸酐,要求易解离成碳基正离子;反应的溶剂最常用为二氯甲烷,还有二氯...
苯乙酮(W)广泛用于皂用香精,利用傅克酰基化反应合成W的反应机理如图:下列说法正确的是( ) A. X分子中σ键和π键的个数比为5:1 B. W分子中所有原子可能共
傅克酰基化反应机理主要涉及芳烃与酰卤或酸酐在路易斯酸催化下的反应。这个过程可以分为几个关键步骤: 路易斯酸(如AlCl3)与酰卤或酸酐形成络合物,生成酰基碳正离子。 酰基碳正离子对芳环进行亲电攻击,形成中间态。 中间态去质子化,恢复芳环的芳香性,同时生成副产物HCl。 这个反应通常只生成单酰化产物,因为羰基的吸...
反应过程: 福山机理书给出两个机理,但第一个机理应该更具有普遍性,因为该反应不是苯环上给电子的取代基控制的,只能说是影响因素; 1、三氯化铝与酰氯反应。酰氯的如氯原子与三氯化铝形成配位键,在羰基辅助下离去,同时生成一个活性鎓的中间体; 2、活性中间体作为高活性的亲电试剂在该分子中无法直接和苯环反应(四元...
傅克反应 乙酸酐在催化剂作用下产生一个带正电端,然后这个带正电端去进攻羧基的间位(定位效应)。傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应:芳香烃在无水AlCl3作用下,环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法,称为Friedel—Crafts反应,简称傅-克反应。
反应的动力学研究有助于深入理解反应机理。通过动力学分析可确定反应的速率控制步骤。理论计算方法为研究该反应机理提供有力支持。量子化学计算能预测反应中间体和过渡态结构。实验和理论相结合能更全面解析反应机理。研究磷酸催化傅克酰基化反应机理具有广泛应用前景。 磷酸催化傅克酰基化反应机理涉及多方面因素。 深入...