Wagner-Meerwein重排反应是俄国化学家G·Wagner于1899年研究双环萜莰醇在Lewis酸作用下脱水时发现的。莰醇有两个异构体,即莰醇和异莰醇,它们在脱水时不能得到直接脱水产物冰片烯,而是得到经过碳骨架重排的烯烃——莰烯: 异莰醇的消除-重排反...
Wagner-Meerwein重排是一种C-C键的1,2-迁移,典型的就是烷基、乙烯基、烯丙基等迁移到邻位碳正离子的位置,从而产生新的碳正离子。该反应是Wagner于1899年发现的,而Meerwein于1922年提出了该重排的离子性质。 一般重排前的碳正离子可由烯烃、醇、卤化物、环氧化物、酮等在质子酸作用下产生,然后发生重排反应,生成...
Wagner-Meerwein重排是一种经典的碳正离子重排反应，指的是醇或卤代烃在酸性条件下生成碳正离子中间体后，通过烷基、芳基或氢原子的迁移，形成更稳定的碳正离子，最终生成烯烃或其他重排产物的过程，核心同样涉及1,2-迁移。反应过程：1、碳正离子的生成，烷基迁移：醇在硫酸条件下质子化，形成氧鎓离子，随后经历脱水...
Wagner-Meerwein重排是一种C-C键的1,2-迁移,典型的就是烷基、乙烯基、烯丙基等迁移到邻位碳正离子的位置,从而产生新的碳正离子。该反应是Wagner于1899年发现的,而Meerwein于1922年提出了该重排的离子性质。 一般重排前的碳正离子可由烯烃、醇、卤化物、环氧化...
Wagner-Meerwein重排的方法俗称“移动分支”,它研究的是:在一个有机反应中,一个基团和邻接它的官能团在键位上移动,从而实现同一类型有机反应的变形。 具体来说,Wagner-Meerwein重排具有以下特点: 1、芳香性团键重排:Wagner-Meerwein重排能够实现有机化合物非对称碳簇中芳香性团键的移动,从而改变化学反应本身。 2、分...
百度试题 结果1 题目Wagner-Meerwein重排 相关知识点: 试题来源: 解析 醇(或卤代烃等) 与酸反应时主要生成取代或消除产物;但在多数情况下,特别是当β-碳原子上有两个或三个烷基或芳基时,所得产物常常发生重排。此类重排称为Wagner-Meerwein重排。反馈 收藏 ...
(1)Wagner-Meerwein 重排 原来是指醇在酸性条件下的重排反应,即离去基团为 H0,后扩大到其它离去基团 UeMB刃HOB重排是上述重排的一种,生成环扩大或缩小产物; (2) Pinacol (片呐醇 )重排 重排基团和离去基团处于反式位置,经过碳正离子桥式中间过渡态。 [例 1]下列各反应的产物是什么? 解:( (I) CH迁移,产...
β-单环法尼醇底物由二氢-β-紫罗兰酮经两步制备,底物暴露于浓甲酸中,形成三种不同甲酸盐的混合物。 Wagner-Meerwein重排是A.B.Smith全合成(+)-夸德尔酮的关键步骤之一。螺桨烷底物用40%硫酸处理,最初形成的环丁基甲基体系发生[1,2]-烷基迁移。
β-单环法尼醇底物由二氢-β-紫罗兰酮经两步制备,底物暴露于浓甲酸中,形成三种不同甲酸盐的混合物。 Wagner-Meerwein重排是A.B.Smith全合成(+)-夸德尔酮的关键步骤之一。螺桨烷底物用40%硫酸处理,最初形成的环丁基甲基体系发生[1,2]-烷基迁移。
Wagner-Meerwein重排反应凭借其在分子内高效构建季碳手性中心和实现碳骨架重组的独特能力,自发现以来已广泛应用于复杂分子的合成。通过理性分析天然产物的生物合成路径,将Wagner-Meerwein重排反应巧妙地引入合成设计中,能够高效且迅速地构建传统方法...