芳族取代反应(aromatic substitution)是一个化学反应,分为芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr两类,Ar表示芳基。反应类型 芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应,可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基,这些都属SEAr。芳环上已有取代基的化合物,取代基对试剂的进攻有定位作用。苯...
硝基作为离去反应的机理主要是通过N=O键的断裂形成一个离子中间体,然后该离子中间体在不同的条件下发生进一步的反应,最终形成新的有机化合物。具体的反应机理包括以下几个步骤: 1. N=O键断裂:有机化合物中的硝基基团发生N=O键的断裂,形成离子中间体。 2. 离子中间体反应:离子中间体在酸碱条件下发生进一步反应...
这种烷氧负离子具有比氨基更高的亲核性,从而有利于SNAr反应的选择性。然而,关于叔丁醇钾的位阻因素,目前尚难以准确推测。此外,两个案例中反应温度的不同,主要归因于两个芳基氟的活性差异,电子拉力越大,越能促进反应的进行。这也提醒我们,虽然理论在化学反应中至关重要,但实践中的试错往往能带来意想不到的...
芳香族亲核取代反应(Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)是亲核取代反应的一类,发生在芳香环上。当中一个亲核体取代了一个好的离去基团,例如在芳香环上的卤代烃。现有六种芳香环的亲核取代反应机理。芳香族化合物通常对亲核取代反应是惰性的、然而对于具有强吸电子取代基如氰基或硝基的芳环、或者反应经由重...
从反应能垒图可以看出,只有甲酰化吡唑胺负离子和化合物7的SNAr反应,2-位甲磺酰基反应能垒明显低于4-位氯,甲酰化吡唑胺(10)对2位进行SNAr的反应能垒虽然也低于4位,但是区别不是很明显,导致选择性不高,另外10的亲核性较差,能垒相对于另外两个...
从反应能垒图可以看出,只有甲酰化吡唑胺负离子和化合物7的SNAr反应,2-位甲磺酰基反应能垒明显低于4-位氯,甲酰化吡唑胺(10)对2位进行SNAr的反应能垒虽然也低于4位,但是区别不是很明显,导致选择性不高,另外10的亲核性较差,能垒相对于另外两个...
一、反应机理 金属离子活化氯苯SNAR反应的机理如下: 1. 金属离子与氯苯中的氯原子配位,形成一个金属络合物。 2. 金属离子的存在降低了氯原子的电子云密度,使其更容易受到亲核试剂的攻击。 3. 亲核试剂攻击氯原子后,氯原子被取代,生成新的有机化合物。 二、反应条件 金...
SNAr反应,即芳香族亲核取代反应(Nucleophilic Aromatic Substitution reaction),是亲核取代反应的一种特殊类型,它发生在芳香环上,其中一个亲核体取代了芳香环上的离去基团,例如卤代烃。以下是关于SNAr反应机理的详细解释: 一、SNAr反应机理的主要类型 双分子SNAr2机理(加成-消除机理): 步骤:首先,进攻试剂(亲核体)与底物...
日本东北大学Masanori Shigeno、岩手大学Toshinobu Korenaga等报道SNAr反应作为一种优异的方法构筑官能团化芳烃结构化合物。经典的逐步SNAr反应包括加成/消除过程,这种反应过程缺电子型芳基卤化物用于稳定Meisenheimer中间体。在最近的工作中,人们开发了一个过渡态的协同SNAr反应...