机译:Schenck Ene反应:在合成应用中使用单线态氧进行非对映选择性氧化官能化 获取原文 获取原文并翻译 | 示例 开具论文收录证明 >> 页面导航 摘要 著录项 相似文献 摘要 Oxyfunctionalized molecules are principal building blocks in organic synthesis. In cellular processes highly efficient enzymes serve as sel...
在反应中在HF条件下4.1-16发生分子内carbonyl-ene反应构建了四氢呋喃环,并脱去TBS保护基得到(±)-Steenkrotin A 合成关键中间体4.1-17,产率90%。成功构建了[3,5,7]三环骨架,但是C7位羟基的构型与天然产物(±)-Steenkrotin A的构型不同,需要后续用氧化还原策略或Mitsunobu反应进行羟基构型的翻转。 基于(±)-...
简而言之,从化合物5出发,可以与单线态氧气发生[4+2]环加成反应得到六元环过氧化物7;或者,7也可以从前体6出发,经过Schenck-ene反应和oxa-Michael加成反应得到。此后,化合物7经历串联的Kornblum-DeLa Mare rearrangement/ hemiketalization/ dehydration反应可以得到关键中间体11,后者再通过分子内[2+2]环加成反应生成H...
小结:北京大学雷晓光课题组通过双环[3.2.1]-辛烯环的多样性光诱导骨架重排经过12-13步完成了(+)-jungermatrobrunin A(1)、(-)-2和(+)-4首次不对称全合成。通过光化学研究发现,紫外光有利于双环[3.2.1]辛烯重排得到(+)-4,而可见光有利于Schenck-ene反应得到(+)-1。此外,作者通过研究表明光化学反应也可能...