近日,德国马克斯-普朗克研究所Tobias Ritter课题组报道了一种新型的C-H亲核氟化策略,涉及异步协同式(asynchronous concerted)F−-e−-H+转移的链过程而不是形成氮杂芳烃Meisenheimer中间体的过程。同时,利用协同亲核芳香取代策略,首次实现了喹啉衍生物的亲核...
近日,德国马克斯普朗克煤炭研究所的Tobias Ritter教授(点击查看介绍)团队于Angewandte Chemie 发表文章,介绍了一种瞬态α-噻蒽阳离子取代的羰基化合物,以此作为羰基α位碳正离子等价物。文章中该等价物最突出的应用就是与传统的Ritter反应耦合,90秒内就能生成α或者β氨基酸。
这一瞬态物种被视为羰基α位碳正离子等价物,此α碳具备亲电性,能够被乙腈一类的弱亲核试剂进攻,通过经典Ritter反应生成含三氟甲基的四取代氨基酸衍生物(图1C);α-卤素取代的酯通常也具有亲电的α碳,但不足以被腈类等弱亲核试剂进攻...
因此,Ritter课题组试图在质子化喹啉附近生成离子对TEDA2+•F−(TEDA,N-(氯甲基)三乙烯二胺),用于潜在的协同F−-e−转移,同时进行去质子化(Figure 2a,链传播)。前期,Ritter课题组利用双阳离子自由基TEDA2+•的高电子亲和力进行了电荷转移导向的自由基取代。因此,Ritter课题组设想TEDA2+•F−可能支持F...
最近,德国马克斯·普朗克煤炭研究所(Max-Planck-Institut für Kohlenforschung)Tobias Ritter课题组报道了首例由噻蒽和丙炔醇合成的稳定的、不吸湿的单取代联烯基噻蒽鎓盐(ATT) (Figure 1B)。此外,作者还展示了其在环化反应、钯催化的交叉偶联反应以及Negishi偶联反应中的应用。相关成果发表在J. Am. Chem. Soc....
近日,Ritter课题组报道了一种羰基α位碳正离子的等价物——α-噻蒽阳离子取代的羰基物种(Angew. Chem. Int. Ed.,DOI: 10.1002/anie.202208978)。紫光照射下,TT−CF3+BF4−的S−CF3键均裂产生CF3自由基与噻蒽自由基阳离子(thianthrene radical cation),它们与丙烯酸酯发生共轭加成,能够生成α-噻蒽阳离子...
近日,Ritter课题组报道了一种羰基α位碳正离子的等价物——α-噻蒽阳离子取代的羰基物种(Angew. Chem. Int. Ed.,DOI: 10.1002/anie.202208978)。紫光照射下,TT−CF3+BF4−的S−CF3键均裂产生CF3自由基与噻蒽自由基阳离子(thianthrene radical cation),它们与丙烯酸酯发生共轭加成,能够生成α-噻蒽阳离子...
德国马克斯普朗克煤炭研究所的Tobias Ritter课题组报道了一种新型三氟甲基试剂TT-CF3+OTf–,文中以六种三氟甲基化反应展示了该试剂的亲电、亲核、自由基反应性,堪称“全能”的三氟甲基化试剂。 三氟甲基化学的蓬勃发展离不开层出不穷的三氟甲基试剂。依照CF3物种的反应性,三氟甲基化反应一般经历CF3–、CF3自由...
近日,Ritter课题组报道了一种羰基α位碳正离子的等价物——α-噻蒽阳离子取代的羰基物种(Angew. Chem. Int. Ed.,DOI: 10.1002/anie.202208978)。紫光照射下,TT−CF3+BF4−的S−CF3键均裂产生CF3自由基与噻蒽自由基阳离子(thianthrene radical cation),它们与丙烯酸酯发生共轭加成,能够生成α-噻蒽阳离子...
最近,德国马克斯·普朗克煤炭研究所(Max-Planck-Institut für Kohlenforschung)Tobias Ritter课题组报道了首例由噻蒽和丙炔醇合成的稳定的、不吸湿的单取代联烯基噻蒽鎓盐(ATT)(Figure 1B)。此外,作者还展示了其在环化反应、钯催化的交叉偶联反应以及Negishi偶联反应中的应用。相关成果发表在J. Am. Chem. Soc....