mukaiyama aldol反应机理 Mukaiyama aldol反应是一种通过有机硅试剂作为酸性催化剂的反应。该反应可将醛或酮与酯酸酐(如甲基碳酸酯或乙基碳酸酯)进行反应,生成β-羟醛或β-羟酮产物。 反应机理如下: 1.首先,有机硅试剂(如三苯基硅醇Ph3SiOH)与硼酸(如三苯基硼酸Ph3B(OH)2)在溶剂中反应,生成一个有机硅酸酯的中间体
此反应由向山光昭(Teruaki Mukaiyama)在1973年报道。烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体,但其亲核性不够强,不能直接与酮反应,因此需要加入路易斯酸以活化羰基。常见的Lewis酸:BF3·Et2O, InCl3, TiCl4, Cu(OTf)2和手性酰氧基硼烷。 常见的烯醇硅醚有以下几种,可以制备后稳定保存...
Mukaiyama羟醛反应(Mukaiyama Aldol Addition) 反应机理下载链接:chem.kingdraw.cn/Shortl Mukaiyama羟醛反应,又称向山羟醛反应,是指在四氯化钛等路易斯酸介导下,羰基化合物形成的烯醇硅醚与醛、酮的羟醛反应,产物为β-羟基醛、酮。此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体,但其亲核性不够强,不能直接与酮反应,因此需要...
mukaiyama aldol反应机理综述 Mukaiyama aldol反应是一种常用的合成有机化合物的反应,其机理如下: 1.反应起始:首先,亲电试剂(通常为酰氯、酸酐或酰基硫酸酯)与两个亲核试剂(通常为醇、胺或硅醚)反应,形成两个酯型化合物。这一步骤也被称为酰氧硫化。 2.催化作用:接下来,添加一个催化剂(通常为路易斯酸,如氯化...
二、Mukaiyama水化反应及其应用 Mukaiyama hydration(译作Mukaiyama水合或Mukaiyama水化)是一种通过催化量双(乙酰丙酮)钴(II)络合物、苯基硅烷或三乙基硅烷和氧气的作用在烯烃上形式加成等当量的水,产生具有马氏选择性的醇。该反应由日本科学家Teruaki Mukaiyama (向山 光昭,就是发现Mukai...
一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Mukaiyama aldol reaction , page 417-418. 二、化学空间:https://cn.chem-station.com/reactions/2014/04/mukaiyama%e7%be%9f%e9%86%9b%e5%8f%8d%e5%ba%94mukaiyama-aldol-reaction.html...
Mukaiyama羟醛反应(Mukaiyama Aldol Addition) 反应机理下载链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200902143852 Mukaiyama羟醛反应,又称向山羟醛反应,是指在四氯化钛等路易斯酸介导下,羰基化合物形成的烯醇硅醚与醛、酮的羟醛反应,产物为β-羟基醛、酮。此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体,但其亲核性不够强...
该反应通常被命名为Mukaiyama Aldol 反应,还被称为Mukaiyama反应,Mukaiyama Aldol 偶联,Mukaiyama aldolization。 通式 溯源 羟醛缩合反应是最重要的碳碳键形成方法之一,能够在一步反应中有效地构建两个手性中心,从原子经济性考虑也比较合理。 早在1838 年, R. Kane 就报道了首例羟醛缩合反应,即丙酮的自身缩合反应 ...
Mukaiyama羟醛反应(Mukaiyama Aldol Addition) 反应机理下载链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200902143852 Mukaiyama羟醛反应,又称向山羟醛反应,是指在四氯化钛等路易斯酸介导下,羰基化合物形成的烯醇硅醚与醛、酮的羟醛反应,产物为β-羟基醛、酮。此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体,但其亲核性不够强...
1970年代Mukaiyama研究发现、可以被分离纯化以及长期保存的烯醇硅醚,烯酮硅基缩酮等作为亲核试剂使用的话,使得交叉羟醛反应得以有效地进行。 该反应经常在实验室被应用,可以用于合成各种各样的复杂的化合物。 活性Lewis酸通常催化量即可使反应进行完全。而且、含F离子的Lewis碱作为单个烯醇的活化剂在反应中发挥其作用。