近年来,诺奖得主、德国马克斯•普朗克煤炭研究所教授Benjamin List课题组发展了一类新颖的具有受限空间结构的超强Brønsted酸催化剂——亚氨基双磷酰亚氨酸酯(IDPi),并将其成功应用于各种不对称转化中,例如烯烃的氢烷氧基化反应、氢芳基化和氢内酯化反应等等(报道一、报道二、报道三、报道四、报道五)。这种模拟酶...
马普煤炭所的Benjamin List课题组曾利用手性IDPi催化剂活化烯烃,实现烯烃的氢烷氧化和氢芳构化反应(Science2018,359, 1501−1505;J. Am. Chem. Soc.2021,143, 675−680)。鉴于此,该组尝试利用手性IDPi催化剂实现烯烃羧酸的催化不对称氢内酯化反应,直接构建含γ-甲基立体中心的γ-丁内酯化合物(三级内酯)。...
近日,诺奖得主、德国马克斯•普朗克煤炭研究所教授Benjamin List(点击查看介绍)带领的研究团队利用组内发展的具有受限空间结构的手性超强Brønsted酸催化剂——亚氨基双磷酰亚氨酸酯(IDPi),成功地实现了高法尼醇的不对称多烯环化反应(图1e),以良好的产率和优异的对映选择性、非对映选择性构建了(−)-降龙涎香醚...
马普煤炭所BenjaminList课题组一直致力于将具有受限空间结构的强酸性IDPi催化剂引入不对称催化领域,并成功实现烯烃的IDPi催化不对称氢烷氧基化、氢芳基化、氢内酯化、Wagner–Meerwein迁移等反应。基于此,该课题组进一步利用IDPi催化剂,实现高法尼醇(3E, 7E)-homofarnesol至降龙涎香醚(−)-ambrox的非对映选择性和...
最近,诺奖得主马普煤炭所的Benjamin List课题组报道了手性IDPi催化剂催化的不对称Pictet−Spengler反应,可以用于高效合成一系列对映体纯四氢异喹啉(THIQs)化合物,并成功应用于11个四氢异喹啉生物碱的全合成或形式合成。相关研究成果发表在近期的《美国化学会志》上(J. Am. Chem. Soc. DOI: 10.1021/jacs.2c0666...
最初,底物嵌入IDPi催化剂的裂隙中,形成复合物I。形成这个复合物后,底物通过四种可能的途径被IDPi催化剂质子化;通过TS1A的质子化产生碳正离子中间体II,而通过TS1B的质子化生成另一个非经典的碳正离子III,并且通过TS1A′和TS1B′...
作者进一步解释了Stork-Eschenmoser 假说,强调了碳正离子与烯烃的立体定向加成。该假设是理解合成过程中实现的对映选择性的基础。图1e 显示了新开发的使用IDPi催化剂的催化不对称多烯环化方法。该方法实现了高立体选择性,利用小分子催化剂...
有机催化剂IDPi 图8 | Brønsted酸与亲核硅烷发生脱硅基化即可原位制备路易斯酸催化剂 2009年,Benjamin List研究小组发展的手性双磺酰亚胺(DSI)催化剂,使手性硅路易斯酸的形成与发展成为了可能。DSI不仅是出色的Brønsted酸,而且在硅烷化时还能形成强路易斯酸,这些原位产生的路易斯酸可促进对映选择性甲硅烷基转移反...
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