Hauser-Kraus(以下简称H-K)是构建多取代对苯二酚及其衍生物的最有效方法之一。很多复杂天然产物的全合成都将H-K环化作为构建多环骨架的关键步骤(图1a)。1978年,Hauser课题组首次报道了以3-(苯磺酰基)酞和α,β-不饱和羰基化合物的[4+2]环化反应合成多取代对苯二酚。大约同一时间,Kraus
近日,中山大学朱庭顺教授课题组报道了第一例不对称催化版本的H-K环化反应。该催化体系条件温和,以商业易得的炔酰胺作为缩合试剂,氮杂环卡宾作为催化剂,高对映选择性的得到一系列具有C-N轴手性的多取代对苯二酚类产物(图1d)。 图1. 不对称催化的Hauser-Kraus环化反应(来源:ACS Catal.) 前沿科研成果 氮杂环卡宾催化...
Hauser-Kraus环化反应 碱性条件下,苯酞类化合物和α,β-不饱和羰基化合物立体选择性关环得到苯并氢醌的反应。加入氧化银氧化氢醌可以制备苯醌。 反应机理 反应实例 Hydroquinone (4). To LDA (3.3 mmol) in THF (4 mL) and HMPA at -78 ℃ was added 3-cyanophthalide 1 (3 mmol) in THF (3 mL) over...
Hauser-Kraus环化反应 碱性条件下,苯酞类化合物和α,β-不饱和羰基化合物立体选择性关环得到苯并氢醌的反应。加入氧化银氧化氢醌可以制备苯醌。 反应机理 反应实例 Hydroquinone (4). To LDA (3.3 mmol) in THF (4 mL) and HMPA at -78 ℃ was added 3-cyanophthalide 1 (3 mmol) in THF (3 mL) over...
近日,中山大学朱庭顺教授课题组报道了第一例不对称催化版本的H-K环化反应。该催化体系条件温和,以商业易得的炔酰胺作为缩合试剂,氮杂环卡宾作为催化剂,高对映选择性的得到一系列具有C-N轴手性的多取代对苯二酚类产物(图1d)。 图1. 不对称催化的Hauser-Kraus环化反应(来源:ACS Catal.)...
近日,中山大学朱庭顺教授课题组报道了第一例不对称催化版本的H-K环化反应。该催化体系条件温和,以商业易得的炔酰胺作为缩合试剂,氮杂环卡宾作为催化剂,高对映选择性的得到一系列具有C-N轴手性的多取代对苯二酚类产物(图1d)。 图1. 不对称催化的Hauser-Kraus环化反应(来源:ACS Catal.)...