1959年,Nace和Monagle报道了利用亚砜和有机卤代物反应制备醛酮的方法,在文章中他们提出了一种活性锍盐中间体【J. Org. Chem.1959, 24, 1792】。1963年,Moffatt和Pfitzner报道了在室温条件下,醇溶于干燥DMSO,加入DCC,在弱酸性条件下,可以将醇...
醛酮的合成 ——用DMSO 氧化 DMSO 可由各种亲电试剂(E)活化后与醇反应,生成烷氧基硫盐,接着发生消除,生成醛或酮。 常用的亲电试剂有 DCC,(CH 3 CO) 2 O, (CF 3 CO) 2 O, SOCl 2 ,(COCl) 2 等. 1、DMSO-DCC 氧化 将DCC 溶于 DMSO 中,然后加入醇与氢受体而进行氧化反应,氢的给予体可用磷酸...
DMSO-SO3-pyridine试剂还用来氧化部分乙酰化的糖类化合物,得到新的不饱和的糖类化合物。 通过DCC和DMSO氧化醇得到醛酮的反应,也被称为Pfitzner-Moffatt氧化。反应中常常加入布朗斯特酸催化反应反应。与斯温氧化或Parikh-Doering氧化所不同的是,活性因子分子体积较大而容易受到空间位阻的影响。利用到这一特点,反应能够选择...
1959年,Nace和Monagle报道了利用亚砜和有机卤代物反应制备醛酮的方法,在文章中他们提出了一种活性锍盐中间体【J. Org. Chem.1959, 24, 1792】。1963年,Moffatt和Pfitzner报道了在室温条件下,醇溶于干燥DMSO,加入DCC,在弱酸性条件下,可以将醇氧...
1959年,Nace和Monagle报道了利用亚砜和有机卤代物反应制备醛酮的方法,在文章中他们提出了一种活性锍盐中间体【 J. Org. Chem.1959, 24, 1792】。1963年,Moffatt和Pfitzner报道了在室温条件下,醇溶于干燥DMSO,加入DCC,在弱酸性条件下,可以将醇氧化为相应的醛酮【 J. Am. Chem. Soc.1963, 85, 3027】。此类...
DMSO在亲电试剂作用下的潜在爆炸风险在亲电物质，例如N,N′-二环己基碳二酰亚胺（DCC）和乙酸酐（Ac2O）的存在下，DMSO可能面临剧烈的反应，甚至存在爆炸的风险。这种风险源于亲电试剂与DMSO之间的相互作用，可能导致不可预知的后果。DMSO在亲电试剂作用下的多种氧化转化 多种亲电试剂，如N,N′-二环己基碳二酰亚胺...
在有机化学中，DMSO常常参与羟基的氧化反应。这类反应中，最为人所知的当属swern氧化和Pfitzner-Moffatt氧化。这两种方法均能有效地将醇类化合物氧化为醛或酮。swern氧化通常与草酰氯共同作用，在二氯甲烷溶剂中，于-78℃下进行反应，以确保实验安全（参考文献：10.1021/jo00882a030）。而Pfitzner-Moffatt氧化则涉及DCC...
1959年,Nace和Monagle报道了利用亚砜和有机卤代物反应制备醛酮的方法,在文章中他们提出了一种活性锍盐中间体【J. Org. Chem.1959, 24, 1792】。1963年,Moffatt和Pfitzner报道了在室温条件下,醇溶于干燥DMSO,加入DCC,在弱酸性条件下,可以将醇氧化为相应的醛酮【J. Am. Chem. Soc.1963, 85, 3027】。此类氧...
1963年 Moffatt 和他的学生 Pfitzner 发现 DMSO/DCC 组合可用于醇的氧化,该反应涉及到一个烷氧基硫叶立德中间体。 3、Albright-Goldman 氧化 用无水醋酸做DMSO的活性化剂的将醇氧化为醛酮的反应。反应也可在在室温下进行,延长反应时间至12-24小时。该反应特别对立体位阻较大的醇的氧化效果较好。
DMSO 可由各种亲电试剂(E)活化后与醇反应,生成烷氧基硫盐,接着发生消除,生成醛或酮。 常用的亲电试剂有 DCC,(CH 3 CO) 2 O, (CF 3 CO) 2 O, SOCl 2 ,(COCl) 2 等. 1、DMSO-DCC 氧化 将DCC 溶于 DMSO 中,然后加入醇与氢受体而进行氧化反应,氢的给予体可用磷酸、三氟醋酸、吡啶-磷酸、吡啶...