反应说明:DDQ氧化,DDQ是一种常备用来脱氧原子上的保护基PMB的试剂。该反应由于分子内含有一个羟基,所以分子内反应优先形成缩醛 反应机理: A:从反应底物向DDQ转移两个电子形成电荷转移混合物 B:脱掉一个质子后形成醌的甲基化物,分子内加成生产物缩醛
DDQ是一个高活性的氧化剂,在有机合成过程中,常用于PMB保护基团的脱除,以及用于脱氢反应制备芳香化合物和α, β-不饱和羰基化合物。在DDQ的作用下,能够发生底物氢离子向DDQ的转移过程。在实现底物脱氢反应的同时,DDQ被转化成为苯二酚。因此,脱氢反应与反应初始形成的碳正离子的稳...
在有机合成中,DDQ常用于PMB保护基团的脱除,以及用于脱氢反应制备芳香化合物和α, β-不饱和羰基化合物。对于存在邻位稳定官能团的化合物,DDQ的脱氢反应特别有效。此外,惰性的碳氢化合物对DDQ非常稳定,而含有烯基或芳基的底物则能被DDQ氧化得到共轭产物。 三、注意事项 ...
DDQ 还是一个强有力的选择性好的保护和脱保护催化剂。DDQ 在二氯甲烷体系中可温和、高效地保护糖羟基而催化2,3-二甲氧基丙烷(DMP) 生成异丙叉基缩醛:DDQ也可以脱去对甲氧基苄基(PMB)。 S. D. Bull; S. G. Davies et al., J.Chem. Soc. Perkin Trans. 1,2000, 22(1), 3765-3774 DDQ (1.15 g, ...
氧化选择脱PMB；同样，在Boc和叔丁酯存在下，可用CAN氧化选择脱PMB[6]；也可用H2/Pd(OH)2去掉Bn，...
Sequential removal of the benzyl-type protecting groups PMB and NAP by oxidative cleavage using CAN and DDQ. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4033-4036.WRIGHT, J.A. - YU, J. - SPENCER, J.B.: Sequential removal of the benzyl-type protecting groups PMB and NAP by oxidative cleavage using ...
这应该是DDQ氧化脱PMB啊 不过为什么用硼氢化钠就不知道了 axefmbs 6楼: Originally posted by 江东闲人 at 2014-11-25 21:42:34 氧化完成后,是否需要酸化处理才能得到游离的醇和醛? 这样的话,可能是为了还原醛成为醇,避免缩醛之类的副产物... 反应溶剂是用CH2Cl2-H2O,在这个体系里已经生成了醛。 我后来...
p-甲氧基苄基(PMB or MPM)和苄基一样能对羟基进行保护・脱保护。可以利用DDQ(二氯二氰对苯醌)在温和氧化条件下,或在强酸性条件下使其脱去。 二甲氧基苄基有两种,甲氧基分别在2,4位(DMB)或3,4位(DMPM)。(DMB or DMPM)比PMB能在更温和的条件下进行脱保护。
首先,在高压釜中将DDQ/FePc/O_2体系应用到醇羟基脱对甲氧基苄基(PMB)保护基团的反应中.以PMB保护的仲辛醇为底物,优化了反应条件.在优化的反应条件下(以甲苯为溶剂,DDQ/FePc/4,4'-Bpy为10 mol%/10 mol%/10 mol%,氧气压力为0.4 MPa,反应温度为80℃),大多数底物能够顺利转化完全,产物的收率较高.当同一...
Mn(OAc)3 has been successfully developed as a new oxidant for the regeneration of DDQ from HDDQ. This DDQ regeneration technique, making use of 3 equiv. of Mn(OAc)3–DDQ (10 mol%), was applied to the deprotection of p-methoxy benzyl (PMB) ethers.Access...