近日,上海交通大学变革性分子前沿科学中心朱峰课题组报道了一种新型的可见光诱导的1,4-二氢吡啶(DHP)衍生的糖酯与脱氢丙氨酸衍生物的自由基共轭加成反应,以良好的产率和优异的立体选择性生成烷基C-糖氨基酸和糖肽。 前沿科研成果 基于DHP-糖酯C-O键均裂的立体选择性烷基C-糖苷化反应 糖蛋白广泛存在于细胞表面,在...
基于DHP-糖酯C-O键均裂的立体选择性烷基C-糖苷化反应 糖蛋白广泛存在于细胞表面,在免疫应答、信号转导、细胞粘附等生物学过程中发挥着重要作用。虽然糖肽和糖蛋白有望作为新的治疗和诊断工具,但其不稳定的O/N-糖苷键易被水解或被酶解,这是其应用于新药发现的主要阻碍。因此,用更稳定的C-、S-或Se-糖苷键代替...
近日,上海交通大学变革性分子前沿科学中心朱峰课题组报道了一种新型的可见光诱导的1,4-二氢吡啶(DHP)衍生的糖酯与脱氢丙氨酸衍生物的自由基共轭加成反应,以良好的产率和优异的立体选择性生成烷基C-糖氨基酸和糖肽。 前沿科研成果 基于DHP-糖酯C-O键均裂的立体选择性烷基C-糖苷化反应 糖蛋白广泛存在于细胞表面,在...
通常包括以下两类方法:1)以2-碘苯胺和糖基炔为底物,通过Larock吲哚合成来构建2-吲哚-C-糖苷骨架;2)过渡金属催化吲哚导向C-H官能团化。其中最有效的方法是利用钯催化邻位导向的C-H糖基化反应,且通常使用糖基氯作为糖基给体来构建2-吲哚-C-糖苷骨架(Scheme 1b)。然而,构建4-吲哚-C-糖苷骨架尚未见报道。因此,...
综上所述,兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室梁永民课题组报道了钯催化的吲哚和色氨与糖基氯供体的C-H糖基化反应。该反应为一锅法立体选择性合成2,3-二糖基吲哚和色氨酸-C-糖苷提供了有效途径。同时,5种氯代糖苷参与该反应并且具有良好的立体选择性。通过底物脱保护实验和克级反应说明该反应具有潜在的应用价...
总的来说,朱峰课题组发展了首例可见光催化氧化还原中性的糖基DHP酯与脱氢丙氨酸(Dha)衍生物参与的C(sp3)-糖苷化反应,通过异头位C-O键均裂实现了烷基C-糖氨基酸和C-糖肽的高效合成。该反应使用易获得且稳定的糖基DHP酯作为糖自由基前体,成功地合成了具有挑战性的糖类化合物,如2-脱氧糖和寡糖。这种C-糖基化方法...
一锅糖苷化反应糖组装策略研究获进展音频:00:0002:57 糖类化合物是生命的三大基础物质之一,在一些生命过程中扮演重要角色,如细菌和病毒的感染、细胞生长和增殖、免疫反应等。与通过基因调控的生物合成蛋白质和脱氧核糖核酸(DNA)相比,糖类化合物的生物合成不是基因调控...
一般反应是以醇为溶剂,反应为平衡反应,产物是多种异构体的混合物,包括环元数不同、端基异构产物以及少量链型糖,另外分子量较大的固体状态的醇不适合利用此反应进行糖苷化,因此在合成中应用范围受到限制。以己糖为原料时,反应时间较短时主要生成呋喃糖,反应时间较长时则主要产生吡喃糖...
这种反应在生物体内是由酶催化的。 vorbruggen糖苷化反应是一种通过酯化的方法合成糖苷的反应,是最常见的糖苷化反应之一。糖苷是一种含有一个糖基和一个酯基的化合物。vorbruggen糖苷化反应是指将一种含有羟基的分子和另一种含有酸基的分子进行缩合反应,生成糖苷,其中一个分子是单糖或糖类,另一个分子是丙酮酸酯、...
可见光的引入为反应带来了高效性和选择性。能有效控制反应的立体化学和区域选择性。该反应在合成复杂的糖类化合物方面具有巨大潜力。许多光催化剂被应用于可见光催化的糖苷化反应中。不同的光催化剂表现出不同的催化活性和选择性。反应溶剂的选择对反应结果也有着重要影响。 一些绿色环保的溶剂有助于提高反应的可持续...