二、Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, LászlóKürti and Barbara Czakó,Brown hydroboration reaction, page 66-67. 三、化学空间:https://cn.chem-station.com/reactions/2014/02/brown%E7%A1%BC%E6%B0%A2%E5%8C%96-%E6%B0%A7%E5%8C%96%E...
Brown Hydroboration(布朗硼氢化)反应是硼烷对烯烃进行协同顺式加成得到有机硼加成产物,然后在碱性条件下氧化得到醇的反应。 Brown硼氢化反应特点: Brown硼氢化反应,是指乙硼烷在醚类溶液中离解成的甲硼烷以B-H键与烯烃、炔烃的不饱和键加成,生成有机硼化合物的反应,是重要的有机合成反应之一。 (1)反应过程不发生...
例如:烯烃的硼氢化-氧化反应可以制备醇;炔烃的硼氢化-氧化可以制备醛和酮,用其他有机试剂替代过氧化氢也可用于制备胺、卤代烷等。过渡金属可催化烯烃和炔烃的加成,可以显著提高反应速率,与非催化的硼氢化反应相比,可以改变区域选择性和不对称选择性,手性过渡金属催化剂可以实现对映选择性硼氢化反应。 此反应得到的是...
在碳-碳双键(C=C)或三键 (C≡C) 之间添加B−H键,或者说,硼烷对烯烃或炔烃进行协同顺式加成得到有机硼加成产物的反应,称为布朗硼氢化反应(Brown Hydroboration Reaction)。如果BH3用于硼氢化反应,它将与三分子烯烃反应生成三烷基硼烷(R3B)。 该过程具有高度的区域选择性和立体特异性。硼主要与烯烃中取代较少...
硼烷以B-H键与烯烃、炔烃的不饱和键(π键)加成生成有机硼化物的反应称为硼氢化反应。硼氢化反应是美国化学家布朗(H.C.Brown)发展的一类重要反应,在有机合成中有重要的用途。 最简单的硼氢化合物为甲硼烷(BH3)。硼原子有空的外层轨道,硼烷的亲电活性中心是硼原子...
brown硼氢化氧化反应 硼氢化氧化反应是化学中一个重要的反应类型,通常是指硼氢化合物与氧化剂发生化学反应的过程。在这个过程中,硼氢化合物通常是指硼氢化物,而氧化剂则是指能够氧化硼氢化物的化合物或者离子。 硼氢化氧化反应可以发生在不同的条件下,产物也会因反应条件的不同而有所不同。一般来说,硼氢化物在...
之后,经过羟基的脱离而发生重排反应。反应过程中能保持碳原子上的立体化学。 图片来源:/2018/01/67_brown_hydroboration.jpg 反应实例 【J. Org. Chem.1964, 29, 1120-1131】 Rh(I)对末端炔烃的硼氢化-氧化反应能选择性合成Z-乙烯基硼化合物。 【J. Am. Chem. Soc.2000, 122, 4990-4991】 【Eur. J....
🌟今天我们来探讨一下Brown硼氢化氧化反应的机理,这个反应分为两个主要步骤。🔍第一步:硼氢化加成 在这一步中,硼氢化试剂与烯烃的双键发生加成反应,生成烷基硼化合物。具体来说,烯烃的双键与硼原子和氢原子共同形成一个四元环过渡态,负氢原子加到烯烃的电正性碳上,而硼原子则加到电负性碳上。🔍第二步:氧...
Brown硼氢化氧化反应 硼烷对烯烃进行协同顺式加成得到有机硼加成产物,然后在碱性条件下氧化得到醇的反应。其特点是:(1)反应过程不发生重排;(2)反应为顺式加成;(3)与不对称烯烃加成时,符合反马尔可夫尼可夫规则。有机硼烷可以发生多种反应,是一个多能的中间体,可以用来合成多种类型的有机化合物。例如:烯烃的硼...
Brown硼氢化氧化反应。硼烷对烯烃进行协同顺式加成得到有机硼加成产物,然后在碱性条件下氧化得到醇的反应。