bischler-napieralski反应机理 Bischler-Napieralski反应是一种重要的有机合成反应,通常用于合成含有吡啶环的化合物。该反应的一般机理如下: 1.酰胺的缩合:首先,酰胺与酸性条件下的卤代酸酐(如酰氯)发生缩合反应,生成酰亚胺中间体。 2.芳香族化:酰亚胺中间体与芳香胺在酸性条件下发生芳香族化反应,生成芳香族化产物。
下面我们来介绍一下Bischler-Napieralski反应。 当用脱水剂(POCl3、P2O5、PPA、TFAA或Tf2O)处理苯乙胺的酰基衍生物时,发生环脱水反应以形成3,4-二氢异喹啉衍生物。如果起始化合物在α-位含有羟基,则会进行额外的脱水,生成异喹啉。 其机理如下所示 可以看到,在笔者参考的这本书所给机理中,芳环直接与C=N双键发生...
Bischler–Napieralski反应 Bischler–Napieralski反应可以利用苯乙胺衍生物合成二氢异喹啉环系。苯乙胺很容易与酰氯反应(在缓冲体系中或在弱碱性条件下),得到酰胺,进而用三氯氧磷处理,得到关环的二氢异喹啉。 反应机理 酰胺的氧原子端具有比氮原子端更强的亲核性,无论从电荷分布还是分子轨道来看都是如此。因此,酰胺与...
具体到Bischler-Napieralski反应,当用脱水剂处理苯乙胺衍生物时,会经历环脱水反应,生成3,4-二氢异喹啉衍生物。如果起始化合物有α-位的羟基,还会进行额外的脱水,形成异喹啉结构。尽管书中的机理显示芳环与C=N双键直接作用,但这在富电子芳环环境中可能显得不寻常。然而,通过实验验证,这个反应机制...
#化学 #KingDraw #人名反应 Bischler-Napieralski 反应,是指β-芳基乙基酰胺在氯代试剂的作用下,发生分子内亲电取代,环合生成二氢异喹啉类化合物的反应。该反应是德国化学家August Bischler与其合作者瑞士化学家Bernard Napieralski于1893年在研究生物碱时发现的。点击链接,获取高清反应机理~链接 ...
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