Birch 还原反应是指在醇存在的条件下,溶解于液氨中的碱金属(如锂(Li)、钠(Na)、钾(K) )将芳香环或杂环进行 1,4 - 还原,生成相应的非共轭环己二烯或杂环衍生物的反应。在这个反应体系里,液氨作为溶剂,为反应提供了特殊的环境,碱金属则充当还原剂,醇起到提供质子的作用。该反应具有独特的选择性。
芳香环通过碱金属(Li, Na, K)液氨溶液在醇存在下进行1,4-位还原得到非共轭的环己二烯或其他不饱和杂环的反应被称为Birch还原反应。 吡啶,吡咯和呋喃等杂环都可以在此条件下还原。当芳环上有取代基时,还原反应的区域选择性和取代基的性质有关。普通烯烃在此反应条件下不受影响,但和...
Birch还原(Birch Reduction) 反应机理链接:chem.kingdraw.cn/Shortl在醇类化合物参与的条件下利用金属(尤其是碱金属及碱土金属)在液氨中还原芳香性化合物的方法通称为Birch还原。Birch还原是一种强有力的还原方法,除还原芳香性化合物外可还原包括酯、酮,选择性还原α,β-不饱和酮的双键、炔、卤代物、磺酸酯等...
伯奇还原反应(Birch还原)是指用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应。其中,反应中的钠也可以用锂或钾取代,使用的醇通常是甲醇或叔丁醇。 Birch还原是连接芳香族和脂肪族化合物的桥梁,它使许多芳香族衍生物成为合成脂肪族化合物,尤其六元脂环天然产物的起始原料。
Birch还原是一种在醇类化合物(作为质子源)参与下,利用金属(尤其是碱金属及碱土金属,如Na、K等)在液氨中还原芳香性化合物的方法。这个反应通常被称为Birch还原。🔍 产物差异 当苯环上连接有给电子基时,还原产物的双键会与给电子基形成共轭。相反,如果苯环上连接的是吸电子基,产物的双键则不会与吸电子基共轭。
Birch 还原主要内容:是指用钠或锂和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应。 具体反应如下所示: 具体的反应机理还是比较好理解的,如下所示: 钠或锂溶于液氨中形成电子盐的溶液,化学式为[Na/Li(NH3)x] e。溶剂化电子会与芳香环加成,形成一个自由基负离子。溶液中的醇此时作为质子试剂提供一...
指用钠和醇在液氨中将芳香环还原成 1,4 - 环己二烯的有机还原反应,最早由澳大利亚化学家 Arthur John Birch 在 1944 年发表 反应过程主要涉及单电子转移过程:1、溶剂化电子的形成 钠等碱金属溶解在液氨中时,碱金属原子会失去电子进入液氨溶剂中,形成溶剂化电子;做过的朋友会发现该步骤特征,即:此时溶液会...
吡咯类的Birch还原[2] ※氨气的沸点大约是-33℃、常用Dewer冷却器低温浓缩而不是Dimroth冷却器。 ※聚四氟乙烯的搅拌子会在Birch还原条件下被腐蚀、变黑。最好用玻璃的搅拌子。 ※对于锂金属丝、预先用戊烷洗去表面附着的油后,用剪刀剪成小块使用。
今天介绍的反应是Birch还原反应:指用钠、液氨和醇把(取代)芳香环还原成1,4-环己二烯(衍生物)。最早由澳大利亚化学家Arthur John Birch (1915–1995)在1944年发表( 文献:Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1944, 430. )。该反应的优点是:经还原后芳香环失去芳香性得到相对更活泼的环状孤立二烯烃(无芳香...