一般来讲，末端双键优先于中间双键，环外双键优先于环内双键。使用硼氢化试剂 9-BBN 对一取代末端烯烃的反应是如此温和、成熟和高度区域选择性，以至于可以用于多烯烃的硼氢化-氧化反应。如下图所示：Lindhorst 将糖转化成为八烯丙基醚衍生物后发生硼氢化-氧化反应，可以一次得到带有 8 个伯羟基的树枝状超分子的核心...
虽然末端炔烃的砌氢化-氧化反应可以高产率地得到醛,但 9-BBN 一般不被用作该反应的硼氢化试剂。这主要是因为 9-BBN 与炔烃反应的速度比烯烃慢。当 9-BBN 与炔烃发生硼氢化反应一旦生成 BBN-取代的乙烯基产物后,马上就会优先发生第二次硼氢化反应生成两个 BBN-取代的烷烃产物。如下图所示:在二倍摩尔量的 9-...
虽然末端炔烃的硼氢化-氧化反应可以高产率地得到醛,但 9-BBN 一般不被用作该反应的硼氢化试剂。这主要是因为 9-BBN 与炔烃反应的速度比烯烃慢。当 9-BBN 与炔烃发生硼氢化反应一旦生成 BBN-取代的乙烯基产物后,马上就会优先发生第二次硼氢化反应生成两个 BBN-取代的烷烃产物...
一般来讲,使用 BH₃ 试剂与二取代烯烃发生的硼氢化反应是没有区域选择性的。如下图所示:使用 9-BBN 可以得到单一的区域选择性产物。 环内二取代烯烃硼氢化反应的区域选择性不容易控制。如下图所示:反应温度对区域选择性有一定的影响,但使用大位阻试剂 9-BBN 可以获得决定性的...
一般来讲,使用 BH₃ 试剂与二取代烯烃发生的硼氢化反应是没有区域选择性的。如下图所示:使用 9-BBN 可以得到单一的区域选择性产物。 环内二取代烯烃硼氢化反应的区域选择性不容易控制。如下图所示:反应温度对区域选择性有一定的影响,但使用大位阻试剂 9-BBN 可以获得决定性的影响。
9-Borabicyclo[1]nonane dimer，简称9-BBN，是一种常用的还原剂。其分子式为C₁₆H₃₀B₂，分子量为204，CAS号为70658-61-6。此外，它也被称作9-BBN-H。这种无色晶体在实验室中有着广泛的应用，特别是在Brown硼氢化-氧化反应中。其熔点为153-155℃，沸点为195℃/12 mmHg（6 kPa）。它在某些...
9-BBN DIMER，中文名称9-硼双环[3.3.1]壬烷（二聚体）,可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，广泛应用于碳氢键、碳氧键、碳氮键、碳碳键的形成，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。在有机合成中有...
9-BBN 是一个大位阻的硼氢化试剂,最广泛地应用于 Brown 硼氢化-氧化反应。实验室可以按照文献提供的标准操作方法来合成。 利用底物结构对硼氢化反应区域选择性影响的方便程度和范围是非常有限的,人们更多的是使用不同的硼氢化试剂来获得高度的区域选择性。如下图所示:使用 9-BBN 试剂时,烯键两端只有微小位阻差别的...
【英文名称】 9-Borabicyclo[1]nonane dimer【分子式】 C₁₆H₃₀B₂【分子量】 20【CAS号】70658-61-【缩写和别名】 9-BBN，9-BBN-H 9-BBN，这种大位阻的硼氢化试剂，在Brown硼氢化-氧化反应中有着广泛的应用。其晶体形式极为稳定，可在干燥的氮气环境中长期保存。然而，为了安全起见，建议在通风...