Bamford–Stevens反应,是指在强碱作用下,醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应。 反应定义 名称:Bamford–Stevens reaction;班福德-史蒂芬斯反应 反应类型:消除反应,羰基转化为碳碳双键 反应中间体:重氮化合物中间体;碳正离子或卡宾 反应物类型:醛和酮的芳基磺酰腙 反应条件:加热和强碱催化(Na, NaOMe,...
Bamford-Stevens反应主要生成更多取代的烯烃,是热力学产物。Shapiro反应主要生成更少取代的烯烃,是动力学产物,利用两倍当量的有机锂化合物(如MeLi或BuLi)在醚,正己烷,或四甲基乙二胺中与苯磺酰基腙反应。原位生成烯基锂,然后质子化生成烯烃。以上方法可以高产率的生成烯烃,...
Bamford–Stevens反应，是指在强碱作用下，醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应。反应定义 名称：Bamford–Stevens reaction；班福德-史蒂芬斯反应 反应类型：消除反应，羰基转化为碳碳双键 反应中间体：重氮化合物中间体；碳正离子或卡宾 反应物类型：醛和酮的芳基磺酰腙 反应条件：加热和强碱催化（Na, NaOMe,LiH, NaH...
Bamford-Stevens反应涉及对甲苯磺酰肼对脂肪酮的加成,紧接着强碱处理和加热,产物是烯烃。写出这一反应的机理,并描述反应任何可能的中间体。相关知识点: 试题来源: 解析 第一步对甲苯磺酰肼对脂肪酮加成生成腙(通过通常的亚胺形成机理); 在强碱作用下夺取氮上的质子消除对甲苯磺酰根,同时经过1,1-二氮烯中间体...
Bamford-Stevens反应(Bamford-Stevens Reaction) 反应机理链接:chem.kingdraw.cn/Shortl 在碱催化下醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应称为Bamford-Stevens反应。与Shapiro反应类似,是从酮合成烯烃的方法。重氮中间体可被分离,因而可用于重氮化合物的制备。 当使用有机锂作为碱时,发生的反应被叫做Shapiro反应。 Bamford-...
Bamford-Stevens反应主要生成多取代地烯烃(热力学产物)。 Shapiro反应,主要生成少取代地烯烃(动力学产物)。 在这些反应条件下,烯不饱和酮会生成共轭二烯。 除了质子之外,还可以用亲电试剂捕获烯基锂。 机理 反应可能多机理过程有两种: 1)经过卡宾与碳正离子历程 ...
酮的对甲苯黄酰腙在强碱作用下经重氮中间体生成烯烃。与Shapiro反应类似,是从酮合成烯烃的方法。重氮中间体可被分离,因而可用于重氮化合物的制备。 反应机理 在质子性溶剂中 在非质子性溶剂中 反应实例 参考文献 1. Bamford, W. R.; Stevens, T. S. M. J...
Bamford-Stevens反应机理 当甲苯磺酰基腙和强碱(通常是醇碱)在质子性溶剂中反应生成重氮化合物(一些情况下可以分离)。重氮化合物转化为碳正离子,其可以失去一个质子得到烯烃或进行Wagner-Meerwein重排。因此,产物可能是很杂的混合物。 当在非质子性条件下进行的时候,最初形成的重氮化合物失去一分子氮气生成卡宾,进而...
在合适的底物参与下,Bamford-Stevens反应还可以串联Claisen重排: 在质子溶剂中,上一步得到的卡宾从溶剂中获得质子,从而得到重氮盐-溶剂阴离子的离子对,经过一步E1消除,得到烯烃,如果底物没有α-H,就会出现离子对破裂,直接发生离子的结合。在非质子溶剂中,由于无法形成重氮盐,只能经过卡宾机理,重排得到烯烃。同样的,如...
Bamford-Stevens反应基本构造它的机制是一种不对称氧化反应,它可以把IUPAC叫做“Bamford-Stevens Reagent(BSR)”的有机物转化成有机物和氧化物,用于生产新的有机合成物及多官能团化合物等。 二、药物合成中的应用 1.合成包括α-氨基乙醇等的多官能团化合物 Bamford-Stevens反应在合成α-氨基乙醇等多官能团化合物时被...