Bamford-Stevens反应 高清反应机理:chem.kingdraw.cn/Shortl Bamford-Stevens 反应,是指醛或酮的对甲苯磺酰腙用强碱处理时,发生消除生成烯烃。该反应与 Shapiro 反应类似,是从酮合成烯烃的方法。反应以英国化学家 William Randall Bamford 和苏格兰化学家 Thomas Stevens Stevens 的名字命名。 重氮中间体可被分离,因而...
Bamford–Stevens反应,是指在强碱作用下,醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应。反应定义 名称:Bamford–Stevens reaction;班福德-史蒂芬斯反应 反应类型:消除反应,羰基转化为碳碳双键 反应中间体:重…
Bamford-Stevens反应主要生成更多取代的烯烃,是热力学产物。Shapiro反应主要生成更少取代的烯烃,是动力学产物,利用两倍当量的有机锂化合物(如MeLi或BuLi)在醚,正己烷,或四甲基乙二胺中与苯磺酰基腙反应。原位生成烯基锂,然后质子化生成烯烃。以上方法可以高产率的生成烯烃,...
与Shapiro反应类似,是从酮合成烯烃的方法。重氮中间体可被分离,因而可用于重氮化合物的制备。 反应机理 在质子性溶剂中 在非质子性溶剂中 反应实例 参考文献 1. Bamford, W. R.; Stevens, T. S. M. J. Chem. Soc. 1952, 4735-4740. 2. Felix, D.;...
碱(主要是 Na, NaOMe, LiH, NaH, NaNH2)催化分解醛和酮的芳基磺酰腙以生成烯烃,叫做Bamford-Stevens反应;当使用有机锂化物(或格氏试剂)作为碱时,则叫做Shapiro反应。 反应通式 反应的一般特征 最综合有用的方法,使用至少两个当量的有机锂化物(通常为MeLi或BuLi)在乙醚、己烷或四甲基二胺中处理底物。
Bamford–Stevens反应，是指在强碱作用下，醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应。反应定义 名称：Bamford–Stevens reaction；班福德-史蒂芬斯反应 反应类型：消除反应，羰基转化为碳碳双键 反应中间体：重氮化合物中间体；碳正离子或卡宾 反应物类型：醛和酮的芳基磺酰腙 反应条件：加热和强碱催化（Na, NaOMe,LiH, NaH...
在合适的底物参与下,Bamford-Stevens反应还可以串联Claisen重排: 在质子溶剂中,上一步得到的卡宾从溶剂中获得质子,从而得到重氮盐-溶剂阴离子的离子对,经过一步E1消除,得到烯烃,如果底物没有α-H,就会出现离子对破裂,直接发生离子的结合。在非质子溶剂中,由于无法形成重氮盐,只能经过卡宾机理,重排得到烯烃。同样的,如...
Bamford-Stevens反应机理 当甲苯磺酰基腙和强碱(通常是醇碱)在质子性溶剂中反应生成重氮化合物(一些情况下可以分离)。重氮化合物转化为碳正离子,其可以失去一个质子得到烯烃或进行Wagner-Meerwein重排。因此,产物可能是很杂的混合物。 当在非质子性条件下进行的时候,最初形成的重氮化合物失去一分子氮气生成卡宾,进而...
Bamford-Stevens反应,甲苯腙在用强碱处理后产生烯烃。该反应分两步进行,其中可分离中间体重氮化合物。随后与质子或非质子溶剂的反应强烈影响反应的结果。
Bamford-Stevens反应基本构造它的机制是一种不对称氧化反应,它可以把IUPAC叫做“Bamford-Stevens Reagent(BSR)”的有机物转化成有机物和氧化物,用于生产新的有机合成物及多官能团化合物等。 二、药物合成中的应用 1.合成包括α-氨基乙醇等的多官能团化合物 Bamford-Stevens反应在合成α-氨基乙醇等多官能团化合物时被...