亚磷酸二酯在温和的碱性条件下与四氯化碳的作用,把P-H键转换成P-Cl键,制备得到氯磷酸二酯的反应称为Atherton-Todd反应。由于氯磷酸二酯活性太高很难分离,一般情况下会接着和醇或胺反应合成磷酸酯或磷酰胺。 该反应是1945年F. R. Atherton, H. T. Openshawand, and A. R. T...
以下是一个Atherton-Todd反应的合成示例：将(2-溴-4-甲基苯基)(4-氟苯基)甲酮（8.2克，28毫摩尔）、N·溴代琥珀酰亚胺（15克，84毫摩尔）和偶氮二异丁腈（460毫克，2.8毫摩尔）混合于四氯化碳（100毫升）中。在80°C下搅拌反应液3小时。随后，旋干溶剂，得到的粗产物（13克，103%）...
亚磷酸二酯在温和的碱性条件下与四氯化碳的作用,把P-H键转换成P-Cl键,制备得到氯磷酸二酯的反应称为Atherton-Todd反应。由于氯磷酸二酯活性太高很难分离,一般情况下会接着和醇或胺反应合成磷酸酯或磷酰胺。 该反应是1945年F. R. Atherton, H. T. Openshawand, and A. R. Todd等人的一个偶然发现。实际...
亚磷酸二酯在温和的碱性条件下与四氯化碳的作用,把P-H键转换成P-Cl键,制备得到氯磷酸二酯的反应称为Atherton-Todd反应。由于氯磷酸二酯活性太高很难分离,一般情况下会接着和醇或胺反应合成磷酸酯或磷酰胺。 该反应是1945年F. R. Atherton, H. T. Openshawand, and A. R. Todd等人的一个偶然发现。实际...
另一方面,经典的 Atherton-Todd(A-T)反应(即氧磷化合物P(O)-H与醇或胺的交叉氧化偶联反应)是构建磷酰胺或磷酸酯类化合物最高效最便捷的途径之一,然而A-T反应在不对称合成领域的应用却鲜有报道(图一,a)。四川大学王天利课题组一直致力于手性肽-季鏻盐催化不对称合成研究,开发了一系列新型高效的多功能手性短肽...
Atherton-Todd反应 | 亚磷酸二酯在温和的碱性条件下与四氯化碳的作用,把P-H键转换成P-Cl键,制备得到氯磷酸二酯的反应称为Atherton-Todd反应。由于氯磷酸二酯活性太高很难分离,一般情况下会接着和醇或胺反应合成磷酸酯或磷酰胺。该反应是1945年F. R. Atherton, H. T. Openshawand, and A. R. Todd等人的...
Atherton–Todd反应是制备磷酸酯类化合物最为有效的方法之一,该反应利用由P(O)H化合物与氯代试剂作用现场生成的磷酰氯与醇反应生成磷酸酯(Scheme 1a)。由于P(O)H化合物在碱性条件下产生的磷阴离子活性较低,因此该反应通常需要高毒性的四氯化碳作为氯代试剂和溶剂。后来,人们对Atherton–Todd反应进行了一系列的改进,...
反应实例 以下给出了苯酚类化合物通过Atherton-Todd反应,得到芳基磷酸酯,再与硼酸在Ni催化下进行偶联反应得到联苯的一个实例[1]。 实验步骤 实验技巧 参考文献 [1] Chen H, Huang Z, Hu X, Tang G, Xu P, Zhao Y, Cheng C-H.J. Org. Chem....
自发现 Atherton-Todd 反应 反应机理 Atherton-Todd 反应之后, 虽然对其反应机理进行了几十年的研究, 但前期工作主要集中 立体化学 在反应中间体的研究. 直至近十几年来, 才分别对含有 PH 键的四配位和五配位磷化合 磷中心手性 物的 Atherton-Todd 反应的立体化学机理进行了较详细的研究, 但至今仍缺乏对其...
Atherton-Todd reaction is a useful synthetic approach. It involves the oxidation of dialkyl phosphonates with chlorocarbons into dialkyl or trialkyl phosphates under mild conditions. The versatility of the reaction results from the fact that the initial products in the reaction are the ...