近日,瑞士洛桑联邦理工学院Stefano Nicolai博士和Jérôme Waser教授合作报道了Lewis酸催化条件下,Donor-Acceptor环丙烷与2-氮杂-1,3-双烯的(4+3)环加成反应,实现了一系列七元含氮杂环的高效构建(Scheme 1)。Yb(OTf)3作为Lewis酸可以高效催化反应的进行,而当使用Cu(OTf)2和(S)-CyTox L5配体时可以实现该反应...
近日,瑞士洛桑联邦理工学院Stefano Nicolai博士和Jérôme Waser教授合作报道了Lewis酸催化条件下,Donor-Acceptor环丙烷与2-氮杂-1,3-双烯的(4+3)环加成反应,实现了一系列七元含氮杂环的高效构建(Scheme 1)。Yb(OTf)3作为Lewis酸可以高效催化反应的进行,而当使用Cu(OTf)2和(S)-CyTox L5配体时可以实现该反应...
对称性允许[4 + 3]环加成是形成历史上难以接近的七元环的有吸引力的方法。中性二烯和阳离子烯丙基系统(最常见的是氧基烯丙基阳离子)可以以协同或逐步的方式反应,得到七元环。在反应中已经使用了许多二烯,尽管在吡咯和呋喃环系统中发现的环状富电子二烯是该方法的最佳4π体系。分子内变体也是有效的。[2] (1...
含卤素、OCF3、CF3、噻吩环、烯丙基等官能团的反应底物在标准条件下发生(3+2)环加成反应可以高达83%的产率和优秀的非对映选择性构建含2个季碳中心和1个螺环手性季碳的双环[2.1.1]己烷(BCHs)骨架(图4)。除1,3-二取代BCB酯外,在Sc(OTf)3 催化下1,3-二取代BCB酮也可得到(3+2)产物,单取代的BCB酯在...
近日,安徽大学宣俊教授课题组和华中师范大学肖文精教授课题组利用碱性条件下原位产生的氮氧杂烯丙基阳离子作为三原子片段,实现了其与p-QMs间的[4+3]环加成反应(图1b)。该反应无需过渡金属参与,反应条件温和且底物适用范围广。 图1反应设计 通过条件优化发现,当以2个当量的K2CO3作为碱,1a和2a的当量比为1:1.5...
近日,台湾清华大学的刘瑞雄(Rai-Shung Liu)教授课题组报道了一类Au(I)催化的烯炔酮与环戊二烯的[4+3]环加成反应,成功实现了双环[3.2.1]辛基-2-烯骨架的高效合成(Scheme 1)。相关成果发表在ACS Catal.上(DOI: 10.1021/acscatal.1c04483)。 (图片来源:ACS Catal.) ...
近日,安徽大学宣俊教授课题组和华中师范大学肖文精教授课题组利用碱性条件下原位产生的氮氧杂烯丙基阳离子作为三原子片段,实现了其与p-QMs间的[4+3]环加成反应(图1b)。该反应无需过渡金属参与,反应条件温和且底物适用范围广。 图1反应设计 通过条件优化发现,当以2个当量的K2CO3作为碱,1a和2a的当量比为1:1.5...
最近,该课题组成功突破了芳香烃和环氧烯醇硅醚的去芳构化[4+3]环加成反应,使用路易斯酸TESOTf或三氟乙酸作为催化剂,在-78 ℃ 下可以顺利得到加成产物,反应条件温和,产率最高达到89%。 图1. 酸催化的[4+3]环加成反应 作者在研究环氧烯醇硅醚的分子内Friedel-Crafts反应时,意外地发现反应除了得到Friedel-Crafts...
近日,瑞士洛桑联邦理工学院Jérôme Waser和Stefano Nicolai报道了一种Lewis酸催化芳基和氨基供体-受体环丙烷与氮杂二烯(azadienes)的(4+3)环加成反应,从而合成了一系列己内酰胺衍生物,具有良好至出色的收率以及高非对映选择性。当使用Cu(OTf)2作为催化剂,三异噁唑啉(S)-CyTox(L5)作为配体时,还可实现相应的对映...
第1 2 卷第 1 期 2000 年 2 月化 学进展 P R O G R E S S I N C H E M I S T R Y V 0 I- 12 N o. 1 F e b .,20 00 t一6 [ 4+ 3] 环 加成 反应研究进展 科 物 海 200031 上海 ( 中国科学院上海药物研究所 ) 6 ,、 , / 摘关 键词 +3 ]环加成 合成 天然产物 ...