二(2-氯乙基)硫醚与空气中的湿气反应生成生成盐酸,而1,5-二氯戊烷的则与空气中的湿气不反应。是因为二(2-氯乙基)硫醚中的硫具有自催化作用。如图:硫上的孤对电子亲核性很强,从背面进攻连接氯的碳原子,使氯离子非常容易离去。硫在内部起到自身催化作用。1,5-二氯戊烷则没有类似的作用。
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