相关工作以“Arenes participate in 1,3-dipolar cycloaddition with in situ-generated diazoalkenes”为题发表在Nat. Chem.上(DOI: 10.1038/s41557-023-01188-z)。 1,3-偶极环加成反应已被研究了超过一个世纪,该反应在含有五元杂环化合物的合成中被广泛应用。在经典的1,3-偶极环加成反应中,烯烃和炔烃作为亲偶...
1,3-偶极环加成反应因此也分为三类:一类是由1,3-偶极体出HOMO,称为HOMO控制的反应;一类是由1,3-偶极体出LUMO,称为LUMO控制的反应;还有一类就是两种情况都存在,称为(HOMO-LUMO)控制的反应。 1,3-偶极子(1,3-dipole)是三原子形成的4π电子化学...
近日,清华大学李艳梅团队报道了一种光触发的四氮唑类杂环化合物与 Dha 残基之间的 1,3-偶极环加成反应,该反应无需催化剂,仅通过施加短时间的光照即可开启反应,从而能够实现对各种多肽及蛋白底物的快速高效化学修饰。 该项工作以 “Light...
1,3-偶极环加成反应(1,3-Dipolar Cycloaddition) 1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论,基态时1,3-偶极体的LUMO和亲偶极体的HOMO,以及基态时1,3-偶极体的HOMO和亲偶极体的LUMO,都是为分子轨道对称守恒原理所允许的,因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类:一类是由...
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同时,该反应利用炔烃和苯磺酰叠氮,构建了利用传统方法难以合成的重氮乙烯基化合物中间体,其相关性质的研究将极大地推动该类中间体在合成应用方面的发展。 文章详情:Arenes participate in 1,3-dipolar cycloaddition with in situ-generated diazoalkenesNat. Chem.2022. DOI: 10.1038/s41557-023-01188-z...
cycloaddition reactionsThe Bredt olefins bicyclo [3.3.1]non-1-ene (2), bicyclo [4.2.1]non-1 (8)-ene (3), and bicyclo [4.2.1]non-1 (2)-ene (4) react rapidly with 1,3-dipoles such as diazomethane, phenyl azide, and mesitonitrile oxide to yield mixtures of two regioisomeric cyclo...
Concise Total Synthesis of (−)-Quinocarcin Enabled by Catalytic Enantioselective Reductive 1,3-Dipolar Cycloaddition of Secondary Amides Kan-Lei Ji, Shu-Fan He, Dong-Dong Xu, Wen-Xin He, Dr. Jian-Feng Zheng, Prof. Dr. Pei-Qiang Huang ...
A 1,3-dipolar cycloaddition reaction is defined as a reaction involving a dipolarophile and 1,3-dipolar compounds containing one or more heteroatoms which can be described as having at least one mesomeric state structure that represents a charged dipole. ...
These complexes undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions with dimethylacetylenedi- carboxylate (DAD) to produce trans isomers of LCo- (AcAc) 2X where X is the N(2)-bound 4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3-triazolate. The kinetics of these reactions have been investigated by infrared ...