进行黄鸣龙还原法还原时, 只要在二甘醇或三甘醇中, 将羰基化合物酮类或醛类与强碱氢氧化钾或氢氧化钠、85%(有时可用50%)水合肼同置于圆底烧瓶内, 回流1 h, 然后除去冷凝管, 继续加热, 使反应液温度上升到190~200 ℃, 此时再加上冷凝管, 保持此温度继续加热2~3 h, 还原反应即可完成. 反应液冷却后可...
黄鸣龙反应全称为Wolff–Kishner-黄鸣龙还原反应,是由醛酮在碱性条件下与肼作用生腙,加热分解,将羰基还原为亚甲基的反应。 图源:有机合成微信公众号 最早的Wolff-Kishner Reduction(沃尔夫-凯惜纳还原)是由醛或酮与肼和金属钠或钾在高温(约200 °C)下加热反应,需要在封管或高压釜中进行,具有一定危险性,后由黄鸣...
01 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应 1946年,黄鸣龙在Wolff-Kishner反应的基础上发展了这个反应,因该反应是第一个以中国人名字命名的有机反应而为人熟知。这是一个有机还原反应,羰基化合物(醛或酮)在高沸点溶剂如一缩二乙二醇中与肼和氢氧化钾一起加热反应,羰基还原为亚甲基。该反应经黄鸣龙改进在常压下即可完成,反...
他改良的Kishner-Wolff还原法(简称“黄鸣龙还原法”) 是首例以中国科学家命名的重要的有机化学反应 已写入多国有机化学教科书中 并于2002年入选《美国化学会志》创刊125周年 被引用最多的125篇论文之一 他就是在有机化学领域辛勤耕耘半个世纪,把一生献给科学的中国著名化学家:黄鸣龙。
“黄鸣龙还原法”是首例以中国科学家命名的有机化学反应,反应机理如图(、代表烃基)。下列说法错误的是A. ①为加成反应,②为消去反应B. 物质丙、丁互为同分异构体C. 反应
Wolff-Kishner-黄鸣龙还原难以还原位阻大的酮,也不适于还原α,β-不饱和酮。 微波技术应用于Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应缩短了反应时间,提高了反应收率。 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应可广泛应用于脂肪族、芳香族、脂环族、杂环、萜类及带其它具有各种官能团的羰基化合物的还原。
黄鸣龙还原反应相较于Wolff-Kishner还原反应,具有显著的优势。它使用价格低廉、容易获得的水合肼,以及水溶性的氢氧化钾或氢氧化钠,替代了无水肼和金属钠。该反应在开放的、高沸点溶剂体系中进行,无需封管,操作简便。此外,黄鸣龙还原反应的时间显著缩短,使得它在实际应用中更加高效。黄鸣龙还原反应特别适用于酸...
例如,Ishibashi及其同事将Wolff-Kishner-黄鸣龙还原作为合成(±)-Aspidospermidine的最后步骤之一。在160℃下形成腙后去除可蒸馏物质,然后加热至210℃过夜。Wolff-Kishner还原过程中还原的羰基对合成的前几个步骤至关重要。叔酰胺在反应条件下是稳定的,随后被氢化铝锂还原。[15]Wolff-Kishner还原也被用于合成千克级...
尽管以中国人命名的反应非常少,但其中有一个却格外引人注目——黄鸣龙还原法。Wolff-Kishner还原法,原本是将羰基还原成亚甲基的反应,但需要浓碱、高温和高压,非常危险。黄鸣龙巧妙地将溶剂换成了二甘醇,使得这个反应条件变得更加温和。这一改进不仅让反应变得更加安全,还带来了第一个以中国人命名的有机化学反应—...