·霍夫曼(August Wilhelm von Hofmann)(1818-1892)是最先合成季胺的化学家,季胺为一种阳离子盐类,其中的氮原子结合四组离子,表现为阳性离子(NR4+)。当置于碱性环境或高温下,季胺会发生化学反应:霍夫曼消除,分解为两个分子——一个叔胺及一个烯烃。 季胺 ·如果一种药物通过类似方式在温暖的、生理环境下自发降解,...
1.Hofmann规则:四级胺碱热消除时,若有两个β-H可以发生消除,总是优先消去取代较少的碳上的β-H。 2.E2消除,区域选择性:优先消除反式共平面的氢原子。 C. 反应应用 Hofmann消除反应转变为烯烃具有一定的取向,因此可以利用该反应来推测胺的结构和制备烯烃(推断题常...
霍夫曼消除反应(Hofmann elimination),指的是季铵碱与碘化钾、氢氧化银反应,从含氢较多的β-碳原子上消除氢,得到的主要产物是双键碳上含取代基比较少的烯烃,这一消除方式与卤代烃的消除方式相反。 霍夫曼消除反应是按E2机理进行的。若季铵碱中只有一种β—氢,消除时只生成一种烯烃,脱掉的胺中应含有尽可能多的甲基...
1851年,A.W. Hofmann发现三甲基丙基氢氧化铵在加热条件下分解得到三乙胺,丙炔和水, 此后很长一段时间此反应没有广泛应用,直到1881年,Hofmann利用此方法鉴定哌啶和含氮天然产物。氢氧化季铵在碱性条件下加热分解生成取代较少的烯烃,叔胺和水的反应,被称为霍夫曼消除反应。此反应也称彻底甲...
霍夫曼消除反应是胺类化合物与过量碘甲烷、氧化银和水共热生成三级胺及烯烃的有机反应,又称彻底甲基化反应。该反应遵循E2机理,具有特定的立体化学要求与区域选择性,广泛用于胺的结构分析和烯烃制备。 一、反应机理与立体化学特点 霍夫曼消除反应为双分子消除(E2机理),经历两个关键步骤: 四级...
霍夫曼消除 霍夫曼消除反应(Hofmann elimination),指的是季铵碱与碘化钾、氢氧化银反应,从含氢较多的β-碳原子上消除氢,得到的主要产物是双键碳上含取代基比较少的烯烃,这一消除方式与卤代烃的消除方式相反。©2022 Baidu |由 百度智能云 提供计算服务 | 使用百度前必读 | 文库协议 | 网站地图 | 百度营销 ...
霍夫曼消除通常按E2消除反应的机理进行。β-氢的酸性是决定性因素,带正电性氮的-Ι效应增强β-氢的酸性,使其易受碱进攻,导致βC-H键断裂的活性高于C-N键。若β碳上连有供电子的烷基,β-氢的酸性降低,不易被消除,产物符合霍夫曼规则。当β碳上附有苯基、羰基、乙烯基等吸电子基时,β-氢...
霍夫曼消除(Hoffmann Elimination)是一种有机化学反应,它通过消除反应(elimination)将一个胺化合物转化为相应的烯烃化合物。霍夫曼消除通常发生在胺化合物在氢氧化物条件下,通过生成亲电试剂进行消除反应。这个试剂可以是溴化氢(HBr)或酸性碘酸钠(NaIO4/H+)。在反应中,胺化合物的氮原子会受到亲电试剂的攻击...
霍夫曼消除反应是一种独特的消除反应,遵循E2机理,具有以下特点:核心机制:霍夫曼消除反应的核心在于β碳原子的氢原子选择性消除,从而生成烯烃。这种消除是基于氮的正电性带来的Ι效应,增强了β氢的酸性,使其更易在碱性条件下发生键的断裂。产物特点:当季铵碱中单一的β氢存在时,反应结果是单一烯烃...