北京大学王剑波团队报道了芳胺与B2Pin2在亚硝酸叔丁酯,BPO(过氧化苯甲酰)作用下,在温和的室温条件下高效转化为芳基硼酸酯的反应。这个方法还是很有吸引力的,优势也很明显;(1)起始原料芳胺廉价易得;(2)无金属,避免了金属污染;(3)条件温和,在室温条件下就可...
近期,Naoki Oka等人报道了一种新型的芳基硼酸酯---芳基硼酸 1,1,2,2-四乙基乙二醇酯[ArB(Epin)s]。此类型硼酸酯非常适合利用硅胶柱层析进行纯化,而且分离产率非常高,克服了常规硼酸酯的分解和拖尾问题。利用ArB(Epin)用于Suzuki–Mi...
简单来说芳基硼酸酯指的是在芳香族化合物的苯环上,硼酸基团通过酯键连接一个有机基团的化合物。这个反应的重点不仅仅是对硼酸酯的破坏更是对其应用的理解特别是在合成化学以及环境化学中的实际意义。芳基硼酸酯本身地结构决定了其具有一定的稳定性。这种稳定性与其分子中硼酸基团的性质密切相关。硼酸基团由于其具有良好...
芳基硼酸酯的合成途径多样，其中钯催化的联硼酸频哪酯与卤代芳烃的偶联反应以及金属锂试剂与卤代芳烃的金属化反应都是常见方法。然而，随着硼酸在医药和诊断领域的广泛应用，其高效且温和的合成方法成为了研究热点。相较于金属丁基锂法，直接从硼酸酯制备硼酸显得更为高效且便捷。目前，硼酸酯转化为硼酸的常用方法包括...
以往,很多人估计会预先把氨基转变为卤素如溴,再钯催化或锂试剂制备硼酸酯等。这篇工作发表在Synlett(2014, 25, 1577–1584)上。 从下图的底物拓展可以看出,底物普适性非常之广。芳环的邻,间和对位不同电性和位阻的取代基都能给出...
芳基硼酸酯的合成方法 一、直接法 直接法是最早用于制备芳基硼酸酯的方法,其原理是利用芳烃与硼酸在一定条件下进行直接反应生成芳基硼酸酯。该方法操作简单,但反应条件较为剧烈,需要较高的温度和压力,且选择性较差。 二、氧化硼法 氧化硼法是另一种制备芳基硼酸酯的方法,其原理是利用氧化硼与芳烃反应生成芳基硼酸,...
芳基硼酸和芳基硼酸酯是有机合成中最重要的合成砌块之一了,它们的用途多种多样,更可以说是丰富多彩了,可以进行Suzuki偶联,Chan-Lam偶联,与不饱和化合物的1,2-加成,1,4-加成反应等等。此外,硼酸酯还可以转化为其它官能团如羟基,卤代物等等。因此,芳基硼酸酯的合成...
芳基硼酸酯的水解反应是指将芳基硼酸酯与水反应,生成对应的芳基硼酸和醇。这个反应过程可以通过加水或酸催化来进行。 在加水条件下,芳基硼酸酯的水解反应可以用以下方程式表示: Ar-B(OR')2 + H2O → Ar-B(OH)2 + R'OH 其中,Ar代表芳香环,B代表硼元素,R'代表有机基团。这个反应是一个水分子进攻芳基硼酸酯...
1. Miyaura硼酸酯化反应 1.1. 【反应背景与挑战】在钯的催化作用下，芳基卤代物可以转化为芳基硼酸酯。然而，在实际操作中，偶联反应往往无法生成相应的硼酸酯，或者产率极低，例如当底物中含有巯基时（巯基可能使催化剂失活）。另外，吡啶2位的硼酸酯也难以通过常规偶联反应获得，尽管某些研究报道了硼酸类似物的...
芳基硼酸和芳基硼酸酯在有机合成中扮演着至关重要的角色，它们的化学性质活泼，能够参与多种反应，如Suzuki偶联、Chan-Lam偶联、与不饱和化合物的1,2-加成和1,4-加成等。此外，硼酸酯还可以轻松转化为其他官能团，如羟基和卤代物。因此，科学家们已经探索出多种芳基硼酸酯的合成路径，包括钯催化的联硼酸频哪酯与...