酸性条件是脱除Boc最常用的方法。三氟乙酸（TFA）在二氯甲烷或二氯甲烷-水混合体系中表现优异，通常室温下搅拌1-2小时即可完成。例如，将含Boc的化合物溶于二氯甲烷，加入三氟乙酸（体积比1:1），反应液逐渐变浑浊，TLC监测显示原料点消失后，用冰浴冷却并缓慢加入饱和碳酸氢钠中和，分液取有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得产
BOC保护基的脱除方法主要有两种:酸性脱除和碱性脱除。下面将详细介绍这两种方法。 一、酸性脱除 酸性脱除是通过酸性条件下将BOC保护基转化为相应的醚化合物。常用的酸性脱除试剂有三氟乙酸(TFA)、硫酸(H2SO4)和氢氟酸(HF)等。其中,三氟乙酸是最常用的酸性脱除试剂。 酸性脱除的反应条件一般为室温下进行,反应时间较...
通过精准控制反应条件，该反应能高选择性地在杂环氮上的Boc保护基和脂肪胺的Boc保护基之间进行脱保护，实现仅去除杂环氮Boc而保留脂肪胺氮Boc的目标。以下是TMSI、TMSOTf以及溴化锌的脱保护机理和实例。在TMSI脱保护过程中，TMSI首先与RNHBoc作用，生成不稳定的羧酸硅醇酯和叔丁基碘。随后，羧酸硅醇酯在甲醇的作用下...
而有的底物使用高氯酸镁会得到脱除一个和两个的混合物,此时TMSOtf便是很好的选择,但TMSOtf价格较贵,通常使用三甲基溴硅烷与碘化钾合用以达到TMSOtf的效果。反应实例如下: 2、碱性条件 对于酸敏感底物有时也可以选择碱性条件的脱除,例如叔丁醇钠或甲醇钠可以脱除活泼氢的N上Boc保护基,要选择性脱除一个则对碱性强弱...
三氟乙酸和二氯甲烷1比1,或者纯的三氟乙酸室温搅拌,可以脱去有机物1的Boc,有机物1的酯基不会水解的。脱完后理论上可以和有机物2发生胺酯交换反应,但是有机物1本身含有酯基,能否进行脱完Boc后的有机物1之间的分子间反应就不好控制了。胺酯交换条件:由于有机物1的氨基不是脂肪族的可以不用强碱,两个底物在...
其中最常用的方法是使用盐酸或三氯乙酸,在乙酸乙酯或二甲基甲酰胺等溶剂中进行脱除。 需要注意的是,Boc保护基的脱除效果受到许多因素的影响,如溶剂、温度、浓度、反应时间等。此外,Boc保护基的脱除可能需要多次尝试,以找到最佳的反应条件。 《boc保护基的脱除方法》篇2 Boc(叔丁氧羰基)是一种常用的保护基,用于...
可以有效地实现NBoc保护基的脱除,从而得到所需的官能团和目标 分子。 三、NBoc保护基脱除的方法 NBoc(叔丁氧羰基)保护基的脱除是有机化学合成中常见的步骤,通 常在合成路径的后期进行,以暴露出所需的官能团进行进一步的反应。 以下是几种常用的NBoc保护基脱除的方法: ...
(Boc )、92芴氧羰基(F moc )是最常见的3种氨基保 护基团。Z 基是一种使用时间很长的氨基保护基,至今仍有广泛应用。其优点是制备容易:得到的Z 2氨基酸易结晶并且稳定,活化时不易消旋,可以在HB r/Ac OH 、Na /液氨等条件下脱去该保护基团。F moc 基是氨基甲酸酯型氨基酸保护基团中,唯一广 泛应用的可以...
2.2 叔丁氧羰基(Boc)的脱除 Boc比Cbz对酸敏感,酸解产物为异丁烯和CO2(见下式)。在液相肽的合成中,Boc的脱除一般可用TFA或50%TFA(TFA:CH2Cl2 = 1:1,v/v)。在Boc脱去过程中,用稀一些的10-20%TFA时,TBDPS和TBDMS基相对是稳定的。另外,中性条件如:TBSOTf/2.6-lutidine 的组合或ZnBr2/CH2Cl2也可对BOC很好的...
溶液法是将 TFA溶于二氯甲烷 (DCM)中 ,配成溶液 ,然后进展脱保护。一般地, 都是采用 25%的TFA溶液在室温下反响 30 min,即可脱除 N-Boc保护基[5] 。反响原理如图 1(以氨基酸为例)所示。 - . z. 图1TFA溶液法脱保护机理[6] 实例:将三氟乙酸 (9mL)与二氯甲烷(10mL) ...