南方科技大学化学系教授李闯创课题组通过21步高效简洁地完成了著名抗癌天然药物紫杉醇的不对称全合成,这是目前为止国际上最短的紫杉醇全合成路线。该成果以“紫杉醇的不对称全合成(Asymmetric Total Synthesis of Taxol)”为题,发表在《美国化学会杂志》...
近日，南方科技大学李闯创教授团队在国际知名化学期刊《美国化学会志》（Journal of the American Chemical Society，简称JACS）发表论文，报道了明星天然抗癌药物紫杉醇（Taxol）的高效全合成。明星分子紫杉醇被称为天然产物合成历史上最难的分子之一，为全合成历史上最耀眼的璀璨明珠。李闯创团队利用二碘化钐介导的频...
值得一提的是,世界著名的天才合成化学家 Baran 团队2020 年报道的紫杉醇全合成需要 24 步,总合成效率是 0.001%;如今,李闯创团队的全合成需要21步,合成效率达到 0.118%。两个独立团队令人震撼的经典之作分别把紫杉醇的合成推向了新的高度。^{[1]} 接下来,我们将逐步拆分讨论李闯创课题组紫杉醇全合成。 3....
2021年,中国南方科技大学的李闯创课题组报道了紫杉醇的第九例全合成(图23)。李闯创团队采用汇聚式的策略,以二碘化钐介导的频哪醇(pinacol)偶联反应作为关键策略,首次在C1-C2位成功构筑了最具挑战的八元环,进而完成了紫杉醇的高效全合...
李闯创课题组采用汇聚式路线,以21步完成了紫杉醇的不对称全合成。首先,作者使用二碘化衫介导的频哪醇偶联形成C1~C2键,实现了极具挑战性八元环的构建;其次,利用仿生途径的单线态氧烯反应构建C5位手性醇;此外通过串联反应同时实现C2位苯甲酸酯和C13位侧链安装,显著提升了合成效率。李闯创团队作为国内首家完成紫杉醇...
近日,南方科技大学化学系教授李闯创课题组通过21步高效简洁地完成了著名抗癌天然药物紫杉醇的不对称全合成,这是目前为止国际上最短的紫杉醇全合成路线。该成果以“紫杉醇的不对称全合成(Asymmetric Total Synthesis of Taxol)”为题,发表在《美国化学会杂志》(Journal of the American Chemical Society)上。
近日,南方科技大学化学系教授李闯创课题组通过21步高效简洁地完成了著名抗癌天然药物紫杉醇的不对称全合成,这是目前为止国际上最短的紫杉醇全合成路线。该成果以“紫杉醇的不对称全合成(Asymmetric Total Synthesis of Taxol) ”为题,发表在《美国化学会杂志》 (Journal of the American Chemical Society) 上。
近日,南方科技大学化学系教授李闯创课题组通过21步高效简洁地完成了著名抗癌天然药物紫杉醇的不对称全合成,这是目前为止国际上最短的紫杉醇全合成路线。 该成果以“紫杉醇的不对称全合成(Asymmetric Total Synthesis of Taxol)”为题,发表在《美国化学会杂志》(Journal of the American Chemical Society)上。
从1980年至今,已有40余年,超过60个课题组参与其中。在此期间,一共开发了11条不同的全合成路线(图2),但是都没能够成为大量合成紫杉醇的替代方案,主要是由于路线比较长,目前最短的全合成路线是南方科技大学李闯创团队的合成方案,总的效率相比之前的方案有大幅度提高。
接下来，我们将详细解析李闯创课题组的紫杉醇全合成路线，逐步拆分分析每一步骤，以展示其复杂性和创新性。从第一步开始，团队通过一系列精心设计的反应，一步步构建出紫杉醇的复杂结构。从第一步的苄基保护，到后续的氧化、加成、偶联、保护基移除等一系列复杂步骤，每一步都展示了团队对有机合成化学的...