约翰逊-科里-柴可夫斯基反应，简称JCC反应，是一种特定的有机化学反应。它涉及亲电性（如碳碳和碳杂）的双键，如酮类，与二甲基亚甲基锍叶立德或二甲基亚甲基亚砜叶立德进行[1+2]环加成。这种加成反应的结果是形成三元环化合物，比如环氧化合物和环丙烷。为了进行此反应，首先需要将C-C试剂与二甲基...
1.1科里–柴可夫斯基反应。 科里–柴可夫斯基反应是一种经典的环加成反应,通过亲电性或自由基机制实现,常用于合成环状化合物。 1.2硫叶立德反应。 硫叶立德反应是一种重要的碳–碳键形成反应,通常在烯烃和亚硫酰胺之间进行,生成烷基硫醚化合物。 2.差异点分析。 下面将详细比较科里–柴可夫斯基反应和硫叶立德反...
硫原子相对于磷(Wittig反应)或硼(Peterson反应)来说对氧的亲和性比较弱,所以羰基更容易与硫鎓盐反应得到环氧化物。另一方面,亚砜形式的硫鎓盐相对来说更加稳定,所以即使进行1,2-加成后,其反应方向更容易向着其逆反应进行,最终主要形成了1,4-附加产物(环丙烷化合物)。 反应实例 近年MacMillan等人用、不对称有机催...
前沿科研成果:水介导的α-羰基硫叶立德分子内环化/氧化反应:合成科里-柴可夫斯基试剂型的杂环 在实验研究中,曾庆乐课题组偶然发现由苯甲酰亚甲基二甲基锍盐原位生成的α-羰基硫叶立德在水和乙腈的混合溶液中发生新奇的分子内环化/氧化反应(图2),得到一类含亚砜叶立德结构的五元杂环新类型化合物。
Johnson–Corey–Chaykovsky反应是硫叶立德与亲电的(碳杂、碳碳)双键发生形式上[1+2]环加成得到三元环化合物,有时简称Corey–Chaykovsky反应或缩写成CCR。 该反应是由William Johnson在1961年发现,后经Elias James Corey和Michael Chaykovsky的大幅完善和开发,是一个用来合成如环氧化合物、氮杂环丙烷和环丙烷这类含三元...
水介导的α-羰基硫叶立德分子内环化/氧化反应:合成科里-柴可夫斯基试剂型的杂环 在实验研究中,曾庆乐课题组偶然发现由苯甲酰亚甲基二甲基锍盐原位生成的α-羰基硫叶立德在水和乙腈的混合溶液中发生新奇的分子内环化/氧化反应(图2),得到一类含亚砜叶立德结构的五元杂环新类型化合物。
水介导的α-羰基硫叶立德分子内环化/氧化反应:合成科里-柴可夫斯基试剂型的杂环 在实验研究中,曾庆乐课题组偶然发现由苯甲酰亚甲基二甲基锍盐原位生成的α-羰基硫叶立德在水和乙腈的混合溶液中发生新奇的分子内环化/氧化反应(图2),得到一类含亚砜叶立德结构的五元杂环新类型化合物。
亚砜叶立德被广泛用于含碳-碳双键或碳-杂原子双键的酮、醛、亚胺和a,β-不饱和羰基化合物等的加成反应,合成具有三元环化合物;由于这类反应在有机化学、天然产物合成、药物合成等领域经常出现,因此,这类反应被称为Johnson-Corey-Chaykovsky反应(图1)。虽然科里-柴可夫斯基试剂在有机合成、药物化学和天然产物合成中...
Johnson–Corey–Chaykovsky反应（Johnson–Corey–Chaykovsky reaction）亲电的（碳碳、碳杂）双键（如酮类）与二甲基亚甲基锍叶立德或二甲基亚甲基亚砜叶立德发生表 [1+2] 环加成，得到三元环化合物（如环氧化合物和环丙烷）。C-C 试剂与二甲基亚甲基硫叶立德可分别通过二甲基亚砜或二甲基硫醚与碘甲烷形成鎓盐，...