瓦格纳－梅尔外因重排反应（Wagner-Meerwein重排）是一类醇失水过程中发生的特殊化学反应。反应中，碳正离子在重排过程中会发生1,2-重排，并伴随氢、烷基或芳基的迁移。推动力源于碳正离子从不稳定状态转化为更稳定的形态。碳正离子的稳定性顺序依次为：3° > 2° > 1°。这类反应广泛应用于萜类化合物...
当醇羟基的β-碳原子是个仲碳原子(二级碳原子)或叔碳原子(三级碳原子)时,在酸催化脱水反应中,常常会发生重排反应,得到重排产物: A. 反应机理 基团重排能力大小: B.影响因素 重排的Driving force是生成更稳定的碳正离子(Carbocation)。除醇外,卤烃...
概要 对于低级羰基碳正离子中心,邻位的碳发生1,2重排,伴有氢,烷基,芳基迁移,得到更加稳定的碳正离子的重排反应。 一般来说,相比于H原子、炔基、烷基来说,芳基,烯基更容易发生重排。另外,拥有供电子基团的最容易进行重排。 基本文献 ・Wagner, G.J. Russ. Phys. Chem. Soc.1899,31, 690. ...
如图所示六元环内出现了反式双键是不稳定的，所以消除的是甲基上的H，形成端烯。
瓦格纳-梅尔外因重排反应(Wagner-Meerwein重排)是醇失水反应中,中间体碳正离子发生1,2-重排反应,并伴随有氢、烷基或芳基迁移的一类反应。 基本信息 中文名称 瓦格纳-梅尔外因重排反应 外文名称 Wagner-Meerwein重排 属于 醇失水反应 反应的推动力 萜类化合物中 ...
1922年,德国化学家H·Meerwein为了解释上述反应首先提出了碳正离子重排的理论,并将此项研究推广到可以进行这种重排的各种有机分子,因此Meerwein被誉为“现代碳正离子化学之父”。 注:回复对应人名(中英文皆可)即可查看往期人名反应!
如果按照题主所说的符合Zaitsev规则生成取代度更大的烯烃，如图所示六元环内出现了反式双键是不稳定的，所以消除的是甲基上的H，形成端烯。再来说迁移的问题，Wagner重排本质上是要得到更加稳定的碳正离子，最终的目的是得到更加稳定的三级碳正离子，而不是看迁移的C是什么类型的。P.S.八元环以下环内不能出现反...