近日,中山大学药学院李清江和王洪根课题组在前期研究基础上(亚甲基环丙烷扩环偕二氟化Org. Lett.2021, 23, 3088和开环1,3-氟芳化Org. Lett.2022, 24, 3389;炔基环丙烷扩环1,3-二氟化Org. Chem. Front.2022, 9, 4447),实现了烯基环丙烷与Olah试剂的发散式氟化反应,包括立体选择性开环1,5-氢氟化和...
且与Ni(I)键合的顺式乙烯基环丙烷和反式乙烯基环丙烷在能量上只有很小的差异,这表明异构化过程是可逆的。此外,在动态异构化过程中,乙烯基取代基的远端碳被选择性反转。而Ni(I)在锁定乙烯基取代基附近的立体中心方面对整个反应路径产生了深远的影响,同时也影响了反应的整体驱动力,使具有张力的关环产物优于开环...
最近,浙江大学陆展课题组和洪鑫课题组合作,以简单易得的2-芳基烯基环丙烷为原料,利用噻唑啉亚胺吡啶配体(TIP)配位的钴催化剂,通过串联硼氢化反应/异构化反应/不对称硼氢化反应策略,成功构建了一类手性1,5-二硼基化合物。基于合成的手性1,5-二硼化合物,作者可以通过简单的化学转化克级规模合成市售抗精神病药物丙...
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综上所述,浙江大学陆展课题组和洪鑫课题组利用噻唑啉亚胺吡啶配体(TIP)配位的钴催化剂,实现了烯基环丙烷的不对称双硼氢化反应,合成了一系列高对映选择性的手性1,5-二硼化合物;还通过与两个不同的芳基卤化物发生逐级偶联反应,合成了...
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最后,作者研究了二乙烯基环丙烷的trans-cis异构化,并且形成的cis-1,2-二乙烯基环丙烷会进行立体特异性Cope型重排以产生对映纯产物。如图4a所示,作者对映选择性地合成了海藻类天然产物(−)-dictyopterene A(39,88% e.e.),再在Ni(I)二聚体1(5 mol%)的作用下于45℃反应24 h,以84%的产率和86% e.e...
近日,德国亚琛工业大学(RWTH Aachen University)Franziska Schoenebeck课题组揭示了Ni(I)-金属自由基的独特反应性。与有机自由基或许多闭壳金属催化剂不同的是,Ni(I)-金属自由基并不会实现(双)乙烯基环丙烷的开环,而是在温和的条件下通过立体中心的选择性反转触发其可逆的顺/反异构化过程。异构化在手性反转下进行...
烯基环丙烷经双自由基历程转化为环戊烯的重排反应。 反应机理 反应实例 参考文献 1. Neureiter, N. P. Pyrolysis of 1,1-dichloro-2-vinylcyclopropane. Synthesis of 2-chlorocyclopentadiene. J. Org. Chem. 1959, 24, 2044-2046. 2...