在前期工作基础上,最近该团队实现了tacaman生物碱的立体发散式全合成。如Scheme 2所示,作者设想以酰亚胺离子中间体12作为关键的合成分叉点,期望发生酸调控的acyl-Pictet-Spengler串联环化反应,当吲哚基团从Si面加成得到顺式吲哚并喹诺里西啶骨架13a;相反,采用Re面进攻时则生成反式四环骨架13b。不难看出,受Si面羟乙基...
近日,南华大学药学院彭雪博士与王震教授通过发散式的合成策略,以四环中间体7为关键中间体,实现了百部家族生物碱bisdehydroneostemoninine(1)bisdehydrostemoninine A(2)、bisdehydrostemoninine(3)和stemoninineA (4)的集群式全合成,其中bisdehydrostemoninineA 和stemoninineA为首次全合成。相关研究成果以“Asym...
Chem. Int. Ed.上,以“Chemical Investigations of Differentially Oxidized Polycylic Pyrroles from Bipolaris Fungi: Synthetic Entry Into the Bipolamine Alkaloids”为题,报道了包括Bipolamine D, Bipolamine E, Bipolamine G, 12-epi-Bipolamine G等一系列B...
导读:最近,德国汉诺威莱布尼茨大学(LUH)的Philipp Heretsch课题组受生源合成启发,以两次Wagner−Meerwein甲基迁移和Meinwald重排为关键反应,实现abifarine类天然产物Spirochensilide A、Spirochensilide B和Abifarine B的发散式全合成。相关研究成果发表在近期的《美国化学会志》上(J. Am. Chem. Soc. DOI: 10.1021/jac...
化合物9包含了复杂紫杉烷骨架85%的立体中心、95%的碳单元和大多数氧官能团。因此作者计划以其作为优势前体,通过A-F六种C-C键构建组合实现其它类紫杉烷化合物的发散式全合成(Fig. 2B)。 (Fig.2,来源:Nature) (图1,来源:Science2020,367, 676–681)...
在完成顺式四环骨架13a和反式骨架13b的立体选择性构建后,接着进行tacaman生物碱的立体发散式全合成。首先是顺式生物碱的合成研究(Scheme 3),13a经酰胺还原及Ley–Griffith氧化,以两步共77%的收率,得到(+)-deethyleburnamonine (5)。13a经保护、aldol缩合和脱水得到Z/E烯烃混合物16,通过立体选择性氢化以6:1dr...
合成。图1 乌药烷倍半萜的发散式全合成 刘波教授课题组简介 刘波教授课题组研究兴趣主要以萜类为主的多环复杂天然产物为合成⽬标,借助仿⽣合成 策略,注重结合串联反应和⼀锅多组分反应,开展⽬标分⼦的⾼效全合成和相关合成⽅法 学研究⼯作。承担了国家⾃然科学基⾦(重点项⽬、⾯上项⽬...
最近,德国汉诺威莱布尼茨大学(LUH)的Philipp Heretsch课题组受生源合成启发,以两次Wagner−Meerwein甲基迁移和Meinwald重排为关键反应,实现abifarine类天然产物Spirochensilide A、Spirochensilide B和Abifarine B的发散式全合成。相关研究成果发表在近期的《美国化学会志》上(J. Am. Chem. Soc. DOI: 10.1021/jacs.2...
北京生命科学研究所齐湘兵课题组Angew:分子内氧化偶联实现Sarpagine家族生物碱发散式全合成 具有氮杂[2.2.2]辛烷笼状核心骨架的sarpagine天然产物是一类提取自夹竹桃科(Apocynaceae)萝芙木属(Rauwolfia)植物的单帖吲哚生物碱;因其多样的抗癌、抗炎、镇痛等生物活性和结构复杂性,sarpagine生物碱一直是近几十年来合成化学界...
最近,德国汉诺威莱布尼茨大学(LUH)的Philipp Heretsch课题组受生源合成启发,以两次Wagner−Meerwein甲基迁移和Meinwald重排为关键反应,实现abifarine类天然产物Spirochensilide A、Spirochensilide B和Abifarine B的发散式全合成。相关研究成果...