与前人提出的碳正离子重排反应导致八角属倍半萜碳骨架多样性的假说不同,该课题组认为该家族分子碳骨架的多样性主要是由allo-cerdrane衍生的二羰基关键中间体通过相应的氧化,逆Dieckmann缩合,碳碳键氧化断裂(oxidative cleavage)以及aldol反应来实现。而不同碳骨架的氧化和内酯化又进一步构成了相应的亚类,从而丰富
近日,兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室阳铭教授课题组完成了八角属倍半萜i llisimonin a和merrilactone a的仿生多样性合成 正文 八角属倍半萜是从八角属( illicium )植物中分离得到的一大类结构复杂多变的天然产物.部分该类天然产...
JACS：⼋⾓属倍半萜（–）-Majucin和（–）-JiadifenoxolaneA的全合成 ⼋⾓属（Illicium）植物中含有的seco-prezizaane型倍半萜，以⾼度氧化的多环结构闻名。在这 类天然产物家族中，超过20位成员具有⼤⼋⾓素（majucin）核⼼结构，其中包括1988年⾸次从 中国开花植物⼤⼋⾓的果⽪中分离...
快速构建了八角属倍半萜的基本骨架和氧化态,随后利用Lewis酸促进的骨架重排反应和氧化反应合成了属于seco-prezizaane和allo-cedrane家族的九个天然产物的不对称全合成,并利用氧化引发的骨架重排反应,实现了从allo-cedrane家族到anislactone家族的转化,从而实现了五个anislactone家族天然产物的形式全合成。
八角属倍半萜丰富的生理活性,良好的成药前景以及合成上巨大的挑战性在近年来吸引了大量合成化学家投身于相关天然产物的合成中,催生了许多出色的合成策略,不过,绝大多数工作都仅聚焦于一类骨架,几种骨架之间的生源转化关系也尚不明晰,高效实现这些高氧化态天然产物的多样性合成迄今为止仍然是一个重要命题。
Thomas Maimone教授从廉价易得的(+)-cedrol出发,分别以14和15步实现了八角属倍半萜天然产物(–)-majucin(1)和(–)-jiadifenoxolane A(2)的首次全合成,合成过程中同样实现了(–)-ODNM(3)、(–)-jiadifenin(4)和(–)-jiadifenolide(5)形式上的合成。该合成路线中共出现13次氧化,同时需要3次还原转化对...
【JACS:八角属倍半萜(–)-Majucin和(–)-Jiadifenoxolane A的全合成】八角属(Illicium)植物中含有的seco-prezizaane型倍半萜,以高度氧化的多环结构闻名。八角属类天然产物之所以受到如此多的关注,是因为这些化合物具有GABA调节性质。加州大学伯克利分校的Thomas J. Maimone团队,一直尝试使用C(sp3)-H活化策略来...
近日,兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室阳铭教授课题组完成了八角属倍半萜illisimonin A和merrilactone A的仿生多样性合成。相关结果近期发表在Angew. Chem. Int. Ed.(doi:10.1002/anie.202306367)上。 正文 八角属倍半萜是从八角属(Illicium)植物中分离得到的一大类结构复杂多变的天然产物。部分该类天然产物...
八角属倍半萜是从八角属(Illicium)植物中分离得到的一大类结构复杂多变的天然产物。部分该类天然产物具有很强的神经营养因子的活性,能够促进神经细胞在体外的生长,因此对该类天然产物及其类似物的活性研究有助于开发治疗神经退行性疾病的药物。从结构上来看,该类分子可根据其碳骨架的差异分为allo-cedrane,illisimonane...