偶极环加成反应是指将一个分子中的偶极环与另一个分子中的亲核试剂发生加成反应,生成新的化合物。这种反应可以在不同条件下进行,如酸催化、碱催化或金属催化等。 2.3 反应机制 在偶极环加成反应中,通常存在两种可能的机制:电子推动机制和亲核取代机制。 •电子推动机制:在此机制下,亲核试剂与偶极环发生相互作用,...
1,3-偶极加成,或被称为Huisgen反应,Huisgen环加成反应,是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或相应衍生物之间的环加成反应,产物是一个五元杂环化合物。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体。德国化学家Rolf Huisgen首先广泛应用此类反应制取五元杂环化合物,这类反应是合成单环及多环化合物的一种重要方法。1,3-偶极体...
cycloaddition)是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或相应衍生物之间的环加成反应,产物是一个五元杂环化合物。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体。德国化学家RolfHuisgen首先广泛应用此类反应制取五元杂环化合物,因此它也称为Huisgen反应。以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的,但现在大多认为1...
近日,彭士勇课题组在咪唑烷参与的环加成反应中又取得了重大突破,实现了咪唑烷与双环[1.1.0]丁烷的偶极环加成反应,值得注意的是,这也是双环[1.1.0]丁烷首次报道的高阶偶极环加成反应(Org. Lett. 2024, doi: 10.1021/acs.orglett.4c01219.)。 正文
近日,彭士勇课题组在咪唑烷参与的环加成反应中又取得了重大突破,实现了咪唑烷与双环[1.1.0]丁烷的偶极环加成反应,值得注意的是,这也是双环[1.1.0]丁烷首次报道的高阶偶极环加成反应(Org. Lett. 2024, doi: 10.1021/acs.orglett.4c01219.)。 正文
1,3-偶极环加成反应,(1,3-dipolar cycloaddition)是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或相应衍生物之间的环加成反应,产物是一个五元杂环化合物。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体。德国化学家Rolf Huisgen首先广泛应用此类反应制取五元杂环化合物,因此它也称为Huisgen反应。
1,3-偶极环加成反应作为重要的有机合成工具已被广泛应用于各类杂环合成中,但利用芳烃作为反应底物的偶极环加成反应的报道却十分罕见。南加利福尼亚大学Valery V. Fokin团队报道了一种全新的1,3-偶极环加成反应,其通过叠氮化物和炔烃在锂介导条件下,原位生成的重氮乙烯结构与芳烃发生分子内环加成反应,最终生成了官能团...
偶极环加成反应是用来构建碳(杂)环化合物最方便、快捷的方式之一,也是近些年许多化学家热衷研究的热点之一。近些年来,五邑大学药学与食品工程学院彭士勇课题组一直致力于咪唑烷参与的环加成反应,相继实现了咪唑烷与(烯烃)重氮、联烯和供体-受体环丙烷的(5+n)(n = 1-3)环加成反应,高效构建了不同大小的1,4-二氮...
常见的1,3-偶极环加成反应包括:炔烃与叠氮化物发生Huisgen叠氮化物-炔烃环加成反应生成1,2,3-三唑;重氮化合物与亲偶极体发生1,3-偶极环加成反应,若亲偶极体为烯烃,则反应产物是吡唑啉;硝酮与烯烃加成得到异恶唑烷;烯烃臭氧化反应。这一过程中,首先发生臭氧分子对烯烃的1,3-偶极环加成反应,...