伯吉斯试剂可以非常高效的将仲醇和叔醇脱水制备烯烃,相对于其他脱水反应,此反应温和,有选择性,反应在中性条件下进行,兼容性高。但一级醇反应效果不佳,会生成氨基甲酸甲酯。β位消除,遵循热消除Ei机理(消除过程中,两种离去基团同时离去,互相之间又迅速成键)。消除具有顺式选择性,仲醇顺式选择性更高;叔醇脱水反应更...
伯吉斯试剂的脱水机理是通过亚硫酰胺的性质实现的。伯吉斯试剂中的亚硫酰胺具有强还原性,可以将醇类化合物中的羟基脱去,生成相应的烯烃。 具体而言,伯吉斯试剂在反应中首先与醇类化合物中的羟基发生反应,生成亚硫酰酸酯中间体。然后,亚硫酰酸酯会发生内部亲核取代反应,使得羟基与相邻的碳原子形成新的双键,同时释放出二...
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Burgess脱水剂,也叫伯吉斯试剂,是N-(三乙胺基硫酰)氨基甲酸甲酯。可以在温和条件下脱水,但该试剂对水和空气都很敏感,需要使用新制备的试剂,保存的时候最好保存在手套箱中。简介 Burgess脱水试剂是非常有效的由仲醇和叔醇脱水制备烯烃的试剂。β位消除,遵循热消除Ei机理(消除过程中,两种离去基团同时离去,互相...