案例将分别展示均相和非均相的铃木交叉偶联反应在流动化学中的应用。 1. 连续流铃木交叉偶联反应均相案例 🔹Nagaki团队的药物前体单程合成 2024年,Nagaki团队发表了一篇关于使用微反应器进行锂化、硼化和铃木偶联通过闪速化学生产缬沙坦前体的论文,在单一流动过程中...
该方法共合成15种化合物,涵盖富电子/缺电子取代碘苯与不同端炔的交叉偶联,收率49%-99%,总停留时间72秒。 研究结论 从Suzuki偶联的秒级串联(143秒产率99%),Sonogashira的气体安全驯服(160℃单程85%),到Heck反应的手性突围(225秒合成6类分子),Buchwald-Hart...
作为第一个 Pd 或 Ni 催化的交叉偶联反应,由于可以直接使用简便、经济的格氏试剂,Kumada 偶联被用于苯乙烯衍生物的工业规模化生产,也是非对称联芳合成经济、方便的首选方法。 通过改变配体,利用 Ni - Mg 双金属的协同作用,Beller、Nakamura 和 Althammer 分别发展了不活泼的氯代烷、氟代烷和非活化对甲苯磺酸酯参...
交叉偶联反应的最常见的实例是在分析两个有机物时,利用一种过渡金属(organometallic)来实现他们之间的组合反应。一般来说,这种反应通过过渡金属(transition metal)的作用而在两个有机底物之间发生共价键的形成,从而为他们之间的组合提供结构可能性。 2 交叉偶联反应的应用 由于交叉偶联反应改变了机械构型,可用于合成许多...
Chan-Lam偶联反应是指含有NH / OH / SH基团（苯胺/酚/硫酚）的底物在弱碱条件下，在空气中通过醋酸铜催化，与有机硼酸化合物氧化交叉偶联进行芳基、烯基和烷基化的反应。常用条件常用催化剂Cu(OAc)2、Cu(OTf)2、Cu(acac)2、 Cu(OPiv)2、 Cu(TFA)2、 CuBr2、 CuCl2等。最常用、最有效的铜催化剂是Cu(...
Kumada(交叉)偶联反应,又称Kumada-Corriu(交叉)偶联反应。是指烷基或芳基格氏试剂与芳卤或乙烯基卤,芳基三氟甲磺酸酯等等在镍或钯催化下的交叉偶联反应。1972年,Corriu和Kamada分别发展了有机镁试剂与卤代烃的偶联反应,由此揭开了交叉偶联化学的序幕。 作为第一个Pd或Ni催化的交叉偶联反应,由于可以直接使用简便、经济...
Negishi交叉偶联反应 在镍或钯催化下有机锌试剂和各种卤代物或磺酸酯(芳基,烯基,炔基和酰基)进行交叉偶联的反应,称为Negishi交叉偶联反应。 E.Negishi团队报道了镍催化的烯基铝和烯基卤代物或芳基卤代物进行交叉偶联的反应,此反应具有反应速率快,收率高,区域选择性高等特点,烷基(sp3) 锌化合物也能进行,官能团...
反应机理链接:chem.kingdraw.cn/Shortl Buchwald–Hartwig偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应),又称Buchwald–Hartwig反应,Buchwald–Hartwig交叉偶联反应,Buchwald–Hartwig胺化反应。 钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应,产生C-N键,生成胺的N-芳基化产物。此反应是合成芳胺的重要方法。 反应中的芳卤也可为拟芳卤...
Kumada(交叉)偶联反应,又称Kumada-Corriu(交叉)偶联反应是指烷基或芳基格氏试剂与芳卤或乙烯基卤,芳基三氟甲磺酸酯等,在镍或钯催化下的交叉偶联反应。1972年,Corriu和Kamada分别发展了有机镁试剂与卤代烃的偶联反应,由此揭开了交叉偶联化学的序幕。作为第一个Pd或Ni催化的交叉偶联反应,由于可以直接使用简便、经济的格...
芳基（涵盖杂环芳基）与芳基（同样包括杂环芳基）之间的C-C交叉偶联反应，实质上是芳基卤素与芳基金属化合物所进行的偶联反应。其反应通式可简要表示为：反应类型 镁试剂的Kumada−Corriu反应硼试剂的Suzuki−Miyaura反应锡试剂的Stille反应锌试剂的Negishi反应硅试剂的Hiyama反应C-H直接偶联反应 催化剂 在C-C交叉偶联...