bischler-napieralski反应机理 Bischler-Napieralski反应是一种重要的有机合成反应,通常用于合成含有吡啶环的化合物。该反应的一般机理如下: 1.酰胺的缩合:首先,酰胺与酸性条件下的卤代酸酐(如酰氯)发生缩合反应,生成酰亚胺中间体。 2.芳香族化:酰亚胺中间体与芳香胺在酸性条件下发生芳香族化反应,生成芳香族化产物。
Bischler-Napieralski反应机理：苯乙胺与羧酸或酰氯反应生成酰胺，然后在脱水剂作用下脱水关环，再脱氢得1-取代异喹啉化合物。在脱水过程中，可以使用PCl5、POCl3、SOCl2、ZnCl2等试剂来促进羰基氧的损失。使用POCl3首先导致形成亚氨基磷酸盐，其中磷酸盐是一个良好的离去基团。使用P2O5或在与POCl3的反应中添加P2O5可生成焦...
此反应最早由Bischler和Napieralski在1893年报道【Bischler, A.; Napieralski, B. Ber. 1893, 26, 1903–1908】,此反应相当于进行了分子内的 Friedel-Crafts酰基化反应 ,当以POCl3作为脱水剂时机理类似与分子内的 Vilsmeier-Haack甲酰化反应 类似,因此富电子芳环才能得到较高的产率。当底物胺的α位有羟基取代时,...
Bischler-Napieralski反应机理: 苯乙胺与羧酸或酰氯反应生成酰胺,然后在脱水剂作用下脱水关环,再脱氢得1-取代异喹啉化合物。 在脱水过程中,可以使用PCl5、POCl3、SOCl2、ZnCl2等试剂来促进羰基氧的损失。使用POCl3首先导致形成亚氨基磷酸盐,其中磷酸盐是一个良好的离去基团。使用P2O5或在与POCl3的反应中添加P2O5可生成焦...
Bischler-Napieralski反应机理: 苯乙胺与羧酸或酰氯反应生成酰胺,然后在脱水剂作用下脱水关环,再脱氢得1-取代异喹啉化合物。 在脱水过程中,可以使用PCl5、POCl3、SOCl2、ZnCl2等试剂来促进羰基氧的损失。使用POCl3首先导致形成亚氨基磷酸盐,其中磷酸盐是一个良好的离去基团。使用P2O5或在与POCl3的反应中添加P2O5可生成焦...
其机理如下所示 可以看到,在笔者参考的这本书所给机理中,芳环直接与C=N双键发生反应,生成了异喹啉骨架(某种意义上讲,在一个富电子芳环旁生成异腈正离子不是很合理)。 下期预告 (不知道读到此处的读者有没有做过该反应,笔者这个学期刚刚做过这个实验,印象极其深刻) ...
Bischler–Napieralski反应可以利用苯乙胺衍生物合成二氢异喹啉环系。苯乙胺很容易与酰氯反应(在缓冲体系中或在弱碱性条件下),得到酰胺,进而用三氯氧磷处理,得到关环的二氢异喹啉。 反应机理 酰胺的氧原子端具有比氮原子端更强的亲核性,无论从电荷分布还是分子轨道来看都是如此。因此,酰胺与Lewis酸三氯氧磷结合,负...
具体到Bischler-Napieralski反应，当用脱水剂处理苯乙胺衍生物时，会经历环脱水反应，生成3,4-二氢异喹啉衍生物。如果起始化合物有α-位的羟基，还会进行额外的脱水，形成异喹啉结构。尽管书中的机理显示芳环与C=N双键直接作用，但这在富电子芳环环境中可能显得不寻常。然而，通过实验验证，这个反应机制...
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