此反应最早由Bischler和Napieralski在1893年报道【Bischler, A.; Napieralski, B. Ber. 1893, 26, 1903–1908】,此反应相当于进行了分子内的Friedel-Crafts酰基化反应,当以POCl3作为脱水剂时机理类似与分子内的Vilsmeier-Haack甲酰化反应类似,因此富电子芳环才能得到较高的产率。...
Bischler-Napieralski 反应是指β-芳基乙基酰胺在氯代试剂的作用下， 发生分子内亲电取代，环合生成二氢异喹啉类化合物的反应，是由德国化学家比希勒（August Bischler）和其合作者瑞士化学家纳皮拉尔斯基（Bernard Napieralski）于1893年在Basle Chemical Works 研究生物碱时发现的。该反应是合成含有异喹啉环系的生物碱...
Bischler–Napieralski反应 Bischler–Napieralski反应可以利用苯乙胺衍生物合成二氢异喹啉环系。苯乙胺很容易与酰氯反应(在缓冲体系中或在弱碱性条件下),得到酰胺,进而用三氯氧磷处理,得到关环的二氢异喹啉。 反应机理 酰胺的氧原子端具有比氮原子端更强的亲核性,无论从电荷分布还是分子轨道来看都是如此。因此,酰胺与...
bischler-napieralski反应机理 Bischler-Napieralski反应是一种重要的有机合成反应,通常用于合成含有吡啶环的化合物。该反应的一般机理如下: 1.酰胺的缩合:首先,酰胺与酸性条件下的卤代酸酐(如酰氯)发生缩合反应,生成酰亚胺中间体。 2.芳香族化:酰亚胺中间体与芳香胺在酸性条件下发生芳香族化反应,生成芳香族化产物。
β-苯乙胺在三氯氧磷中回流得到二氢喹啉的反应。 反应机理 反应实例 非常规的Bischler–Napieralski反应 参考文献 1. Bischler, A.; Napieralski, B. Ber. 1893, 26, 1903–1908. Augustus Bischler discoveredthe Bischler–Napieralski reaction while studying alkaloids at Bas...
通过观察反应物和产物,我们不难发现本反应独特之处在于其所用试剂三氯氧磷POCl3。结合我们在第12期讲过的Vilsmeier-Haack反应以及磷的亲氧性,第一步应当表示如下: 不管是出于氯的离去性能更强,还是出于所谓磷的亲氧性,亦或是如果正电氧离去就无法进行反应的马后炮理由,我们都能写出接下来一步的反应步骤。
Bischler-Napieralski 反应是指β-芳基乙基酰胺在氯代试剂的作用下, 发生分子内亲电取代,环合生成二氢异喹啉类化合物的反应,是由德国化学家比希勒(August Bischler)和其合作者瑞士化学家纳皮拉尔斯基(Bernard Napieralski)于1893年在Basle Chemical Works 研究生物碱时发现的。
Bischler-Napieralski 反应是指β-芳基乙基酰胺在氯代试剂的作用下, 发生分子内亲电取代,环合生成二氢异喹啉类化合物的反应,是由德国化学家比希勒(August Bischler)和其合作者瑞士化学家纳皮拉尔斯基(Bernard Napieralski)于1893年在Basle Chemical Works 研究生物碱时发现的。
反应概述: 苯乙胺与羧酸或酰氯反应形成酰胺,然后在脱水剂如五氧化二磷、三氯氧磷或五氯化磷等作用下,脱水关环,再脱氢得1-取代异喹啉化合物。本合成法是合成1-取代异喹啉化合物最常用的方法。 关环是芳环的亲电取代反应,芳环上有活化基团存在时反应容易进行,如活化基团在间位,关环发生在活化基团的对位,得6-取...