Baeyer-Villiger氧化反应,也被称为Baeyer–Villiger重排或拜耳-维立格氧化,是一种将酮氧化成相应酯的化学反应。以
1899年,A. Baeyer和V. Villiger在对环状酮的环裂解研究过程中,发现了BAEYER - VILLIGER 氧化反应。该反应能够实现将酮转化为酯、环状酮转化为内酯或羟基酸的化学转变。其独特的反应特性使其在有机合成领域备受关注。从官能团兼容性来看,该反应表现出良好的耐受性。以α,β -不饱和酮(R - CO - CH = CH -...
使用的氧化剂过氧酸可以选择过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等,其中三氟过氧乙酸的氧化效果最佳。反应通常在10至40摄氏度的温度范围内进行,产率较高。Baeyer-Villiger反应常用于将环酮转化为内酯,内酯是分子内的羧基与羟基通过酯化反应形成的。
Baeyer-Villiger氧化反应是以过氧化氢、间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)、过氧乙酸或过氧三氟乙酸作为氧化剂使羰基的C-C键断裂从而引入氧原子,将醛、酮氧化为酯的反应。[1] 此反应最早由Adolf von Baeyer和Victor Villiger在1899年研究环酮的裂解时发现。Baeyer-Villiger氧化中迁移基团的立体化学保持不变,并且反应具有一定...
Baeyer-Villiger氧化主要讨论的还是酮的氧化,脂肪醛确实还是很容易氧化为羧酸的,芳香醛的氧化(Dakin氧化)中富电子的芳环氧化得到酚,而缺电子芳环也会生成羧酸。取代基的电子云密度和空间位阻也会影响迁移能力,具体的影响因素也不是特别明了。 反应机理 反应实例 ...
反应实例7:“一锅法”Baeyer–Villiger 氧化反应/烯丙位氧化反应【7】反应详解 不饱和酮既可能发生环氧化,又可能发生 Baeyer–Villiger 重排:过酸时烯烃环氧化的过程可能比参与酮的 Baeyer–Villiger 反应更快,因此不饱和酮通常不是Baeyer–Villiger反应的好的底物。迁移顺序 大多数富电子(取代较多的碳)的基团...
Baeyer-Villiger氧化反应是以过氧化氢、间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)、过氧乙酸或过氧三氟乙酸作为氧化剂使羰基的C-C键断裂从而引入氧原子,将醛、酮氧化为酯的反应。[1] 此反应最早由Adolf von Baeyer和Victor Villiger在1899年研究环酮的裂解时发现。 Baeyer-Villiger氧化中迁移基团的立体化学保持不变,并且反应具有一定...
酮类化合物经过过氧酸氧化成酯或内酯或羟基酸化合物的反应,称为Baeyer–Villiger氧化反应。此反应最早由A. Baeyer和V. Villiger在1899年研究环酮的裂解时发现。 反应定义 名称:Baeyer–Villiger oxidation;拜耶尔魏立格氧化;拜耶尔魏立格重排 反应类型:氧化反应;分子内重排反应 ...
J. Oh 的研究表明,二氯乙烯酮与胰高血糖素环加成,然后 Baeyer-Villiger 氧化,得到双环 γ-内酯,一种 α-D-C-葡萄糖苷,其进一步转化为 C1 甲基葡糖醇衍生物(C1-methyl glucitol derivative)。 在T. K. M. Shing 的实验室中,从 (S)-(+)-香芹酮开始,通过 21 个步骤合成了紫杉醇® (functionalized CD...